Question

已知(R為烴基)被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物是．某芳香烴C₁₀H₁₄有5種可能的一溴代物C₁₀H₁₃Br，該芳香烴經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸類物質(zhì)C₈H₆O₄，后者再經(jīng)硝化，只能有一種硝基產(chǎn)物C₈H₅O₄NO₂．該芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式為________．

Answer 1

答案：
解析：

答案： 　　思路解析：C10H14與飽和鏈烴C10H22相比，少8個H原子，說明該分子中除一個苯環(huán)外，分子的側(cè)鏈?zhǔn)秋柡偷模籆8H6O4與飽和鏈烴C8H18相比，少12個H原子，說明該分子中除一個苯環(huán)外，側(cè)鏈上有兩個CO雙鍵，C8H6O4是苯二甲酸，又由于其苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，說明C8H6O4是對苯二甲酸，所以C10H14有兩個對位烴基．由于對二乙苯的一溴代物至多是3種，而不是5種，因此側(cè)鏈上的4個C原子不可能分成兩個乙基．

提示：

此類題為一道信息給予題，利用苯的同系物被高錳酸鉀氧化后，苯環(huán)上的烴基被氧化成羧基的信息，而烴C10H14被氧化后生成C8H6O4，說明苯環(huán)上有兩個烴基，烴C10H14有5種可能的一溴代物C10H13Br說明苯環(huán)上有一個甲基和一個異丙基．“后者再經(jīng)硝化，只能有一種硝基產(chǎn)物C8H5O4NO2”說明被氧化生成的兩個羧基在苯環(huán)上的位置為對位．