Question

14．慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

（1）由B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（2）C分子中有2個含氧官能團(tuán)，分別為醚鍵和羰基（填官能團(tuán)名稱）．
（3）寫出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）由A制備B的過程中有少量副產(chǎn)物E，它與B互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上取代基的數(shù)目和相對位置均相同．E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③分子中含有兩個手性碳原子．
（6）以A的最簡單同系物和HCHO為原料制備酚醛樹脂的化學(xué)方程式為．
（7）已知乙烯在催化劑作用與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（）．寫出以鄰甲基苯酚 （）和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂．

Answer 1

分析 （1）對比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中-CH（OH）-轉(zhuǎn)化為C=O；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含氧官能官為醚鍵和羰基；
（3）A中含有酚羥基，酚羥基對位的苯環(huán)上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）中含有2個C-O鍵，與A發(fā)生反應(yīng)時可有兩種不同的斷裂方式；
（5）D的一種同分異構(gòu)體一種同時滿足如下條件：①屬于α-氨基酸，氨基、羧基連接同一碳原子上；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可以是2個不同的取代基處于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團(tuán)；
（6）A的最簡單同系物為苯酚，苯酚和HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)得到酚醛樹脂；
（7）制備，應(yīng)先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化可生成，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物．

解答 解：（1）對比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中-CH（OH）-轉(zhuǎn)化為C=O，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含氧官能官為醚鍵和羰基，故答案為：醚鍵、羰基；
（3）A中含有酚羥基，酚羥基對位的苯環(huán)上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）中含有2個C-O鍵，與A發(fā)生反應(yīng)時可有兩種不同的斷裂方式，生成的另一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）D的一種同分異構(gòu)體一種同時滿足如下條件：①屬于α-氨基酸，氨基、羧基連接同一碳原子上；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可以是2個不同的取代基處于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團(tuán)，則滿足條件的有機物的同分異構(gòu)體可以為：，
故答案為：；
（6）A的最簡單同系物為苯酚，苯酚和HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)得到酚醛樹脂，反應(yīng)方程式為：；
故答案為：；
（7）制備，應(yīng)先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化可生成，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物，則合成路線流程為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系發(fā)生的反應(yīng)類比設(shè)計合成路線，綜合考查學(xué)生對知識的遷移應(yīng)用、分析推理能力，難度中等．