Question

（10分） 阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128~135℃。某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH₃CO)₂O]為主要原料合成阿司匹林，制備基本操作流程如下：

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

名     稱(chēng)	相對(duì)分子質(zhì)量	熔點(diǎn)或沸點(diǎn)（℃）	水
水楊酸	138	158(熔點(diǎn))	微溶
醋酸酐	102	139.4(沸點(diǎn))	反應(yīng)
乙酰水楊酸	180	135(熔點(diǎn))	微溶

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：                   

⑴制備阿司匹林的化學(xué)方程式                                      。

⑵合成阿斯匹林時(shí)，如未出現(xiàn)結(jié)晶，可采取的措施有

                         _____________________________。

⑶提純粗產(chǎn)物中加入飽和NaHCO₃溶液至沒(méi)有CO₂產(chǎn)生為止，再抽濾，則加飽和NaHCO₃溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

⑷另一種改進(jìn)的提純方法，稱(chēng)為重結(jié)晶提純法。方法如下：

改進(jìn)的提純方法中加熱回流的裝置如圖所示

①a儀器的名稱(chēng)                  ，冷凝水的流出方向是            （填“b”或“c” ）。

②重結(jié)晶提純法所得產(chǎn)品的有機(jī)雜質(zhì)要比原方案少的原因是

_________________________________________________。

⑸檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學(xué)方法是                                   。

⑹該學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)中原料用量：2.76 g水楊酸、7.5 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm³），最終稱(chēng)量產(chǎn)品m = 2.92g ，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為        。

 

Answer 1

【答案】

(1)

(2)用玻璃棒摩擦瓶壁并將裝置放在冰水浴中冷卻；

(3)使乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液作用轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于與雜質(zhì)聚合物分離。

(4)① 三頸燒瓶；c

  ② 因?yàn)樗畻钏嵋兹苡谝宜嵋阴ィ诶鋮s結(jié)晶時(shí)大部分水楊酸仍溶解在乙酸乙酯中很少結(jié)晶出來(lái)

(5)取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫色則含水楊酸。

(6)81.1%

【解析】

試題分析：（1）制備乙酰水楊酸的反應(yīng)為：

（2）如果沒(méi)有出現(xiàn)結(jié)晶說(shuō)明溶液未飽和或少晶核，因此用玻璃棒摩擦瓶壁并將裝置放在冰水浴中冷卻。

（3）乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成乙酰水楊酸鈉，乙酰水楊酸鈉易溶于水而難溶于有機(jī)物所以可以與有機(jī)物進(jìn)行分離。

（4）a儀器的名稱(chēng)叫三頸燒瓶，冷凝水應(yīng)該是下進(jìn)上出。乙酰水楊酸是有機(jī)物易溶在乙酸乙酯中，因此很難結(jié)晶出來(lái)。

（5）水楊酸與乙酰水楊酸的差別在于水楊酸中有酚羥基，所以取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫色則含水楊酸。

（6）n(水楊酸)=，n(醋酸酐)=，所以理論上生成乙酰水楊酸0.02mol，則產(chǎn)率為。

考點(diǎn)：有機(jī)物的分離提純

點(diǎn)評(píng)：本題綜合性強(qiáng)，是近兩年高考的熱點(diǎn)，應(yīng)該重視。