Question

7．
已知：①；
②C物質(zhì)苯環(huán)上一鹵代物只有兩種．

根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題：
（1）寫出A物質(zhì)的名稱乙烯，D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，分子中最多有13原子處在同一平面．
（2）寫出反應(yīng)②的類型取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤的條件NaOH的醇溶液、加熱．
（3）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：n $\stackrel{一定條件下}{→}$．
（4）寫出E和D反應(yīng)的化學(xué)方程式：+ $→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+．
（5）反應(yīng)②還有可能生成一種C₁₆H₁₈的有機(jī)物，其苯環(huán)上一鹵代物也只有兩種，寫出它的結(jié)構(gòu)簡式：．
（6）分子中具有苯環(huán)、苯環(huán)上含有兩個取代基，且能與NaHCO₃溶液反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體還有5種（不包含E）．

Answer 1

分析 B和甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C原子守恒知，B中含有兩個碳原子，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A也有兩個碳原子，C中含有11個H原子，根據(jù)信息①知，B中H原子數(shù)為4，則B為CH₂BrCH₂Br，A為CH₂=CH₂；
根據(jù)信息②知，C結(jié)構(gòu)簡式為：；
由C與D的分子式可知，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)引入羥基，故D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，由D與E的分子式可知，羥基被氧化為羧基，故E為；
C一定條件下生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G為高聚物，由F的分子式可知，C生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，G為，據(jù)此分析解答．

解答 解：B和甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C原子守恒知，B中含有兩個碳原子，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A也有兩個碳原子，C中含有11個H原子，根據(jù)信息①知，B中H原子數(shù)為4，則B為CH₂BrCH₂Br，A為CH₂=CH₂；
根據(jù)信息②知，C結(jié)構(gòu)簡式為：；
由C與D的分子式可知，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)引入羥基，故D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，由D與E的分子式可知，羥基被氧化為羧基，故E為；
C一定條件下生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G為高聚物，由F的分子式可知，C生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，G為，
（1）A為CH₂=CH₂，A物質(zhì)的名稱是乙烯，D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，分子中苯環(huán)上所有原子和甲基上碳原子、一個H原子能共面，所以最多有13原子處在同一平面，
故答案為：乙烯；；13；
（2）反應(yīng)②為BrCH₂CH₂Br與甲苯反應(yīng)生成和HBr，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，則反應(yīng)條件為：NaOH醇溶液、加熱，
故答案為：取代反應(yīng)；NaOH醇溶液、加熱；
（3）反應(yīng)⑥為發(fā)生加聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：n $\stackrel{一定條件下}{→}$，
故答案為：n $\stackrel{一定條件下}{→}$；
（4）D為、E為，二者在濃硫酸作用下加熱可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+ $→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+，
故答案為：+ $→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+；

（5）反應(yīng)②還有可能生成一種C₁₆H₁₈的有機(jī)物，應(yīng)是2分子甲苯與BrCH₂CH₂Br發(fā)生取代反應(yīng)，其苯環(huán)上一鹵代物也只有兩種，它的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；
（6）E為，E的同分異構(gòu)體分子中具有苯環(huán)、苯環(huán)上含有兩個取代基，且能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有羧基，
如果兩個取代基為-COOH、-CH₂CH₃有鄰間對三種同分異構(gòu)體；
如果兩個取代基為-CH₂COOH、-CH₃，還有鄰間兩種同分異構(gòu)體；
所以符合條件的有5種，故答案為：5．

點評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷C結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷即可，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度不大．