Question

10．環(huán)酯J（）可用于生產(chǎn)合成樹脂、合成橡膠等．以丙烯為原料制備環(huán)酯J的合成路線如圖：

已知以下信息：
①在特殊催化劑的作用下，烯烴能夠發(fā)生碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)互換位置的反應(yīng)．如2個(gè)1-丁烯分子進(jìn)行烯烴換位，生成3-己烯和乙烯：2CH₂═CHCH₂CH₃$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH═CHCH₂CH₃+CH₂═CH₂
②C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)．
回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，B分子中的所有原子能（選填“能”或“不能”）共平面，鍵角為120°．
（2）反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl．
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G分子中含有的官能團(tuán)是羧基和碳碳雙鍵（填官能團(tuán)名稱）．
（5）Cl原子位于1號(hào)碳原子上，且2個(gè)羥基不在同一個(gè)碳原子上的D的同分異構(gòu)體有10種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為4：2：2：1的為ClCH₂CH（CH₂OH）₂（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，由J的結(jié)構(gòu)可知，G為HOOC-CH=CH-COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，E為，以此來解答．

解答 解：由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，由J的結(jié)構(gòu)可知，G為HOOC-CH=CH-COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，E為，
（1）由上述分析可知B為CH₂=CH₂；碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，則B分子中的所有原子能共面，鍵角為120°，故答案為：CH₂=CH₂；能；120°；
（2）反應(yīng)①是CH₂=CHCH₃與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，反應(yīng)④是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl，
故答案為：+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl；
（4）根據(jù)上面的分析可知，E為，G為HOOC-CH=CH-COOH，G分子中含有的官能團(tuán)是羧基和碳碳雙鍵，
故答案為：；羧基和碳碳雙鍵；
（5）D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D的同分異構(gòu)體中Cl原子位于1號(hào)碳原子上，且2個(gè)羥基不在同一個(gè)碳原子上的有ClCH₂CHOHCH₂CH₂OH、ClCH₂CH₂CHOHCH₂OH、ClCHOHCH₂CH₂CH₂OH、ClCH₂CHOHCHOHCH₃、ClCHOHCH₂CHOHCH₃、ClCHOHCHOHCH₂CH₃、ClCHOHCOH（CH₃）₂、ClCHOHCH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂COH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂CH（CH₂OH）₂，共10種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為4：2：2：1的為 ClCH₂CH（CH₂OH）₂（或?qū)懗?img src="http://thumb.1010pic.com/pic3/quiz/images/201605/46/8e401571.png" style="vertical-align:middle" />），
故答案為：10；ClCH₂CH（CH₂OH）₂．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中的反應(yīng)、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的綜合考查，注意同分異構(gòu)體的書寫為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．