Question

姜黃素（C₂₁H₂₀O₆）具有搞突變和預(yù)防腫瘤的作用，其一種合成路線(xiàn)如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）D中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)

 

（2）試劑X為

 

（3）姜黃素的結(jié)構(gòu)為

 

（4）反應(yīng)D-E的化學(xué)方程式為

 

，其反應(yīng)類(lèi)型是

 

（5）下列有關(guān)（C₈H₈O₃）的敘述不正確的是

 

（填正確答案編號(hào)）
a．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)               b．能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)   
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生綠色反應(yīng)         d.1mol C最多能與3mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（6）（C₈H₈O₃）的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有

 

種．
①苯環(huán)上的一取代物只有2種；
②1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3mol NaOH．
其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，由D→E轉(zhuǎn)化及D分子式、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含有羧基，C氧化得到D，則C中含有-CHO，A經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到C，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，F(xiàn)發(fā)生信息中氧化反應(yīng)生成G為，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以此解答該題．

解答： 解：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，由D→E轉(zhuǎn)化及D分子式、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含有羧基，C氧化得到D，則C中含有-CHO，A經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到C，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，F(xiàn)發(fā)生信息中氧化反應(yīng)生成G為，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）由以上分析可知D為OHC-COOH，含有醛基和羧基，故答案為：醛基、羧基；
（2）A為BrCH₂CH₂Br，B為HOCH₂CH₂OH，A應(yīng)在氫氧化鈉溶液中水解生成HOCH₂CH₂OH，故答案為：NaOH水溶液；
（3）由以上分析可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，為加成反應(yīng)；
故答案為：；
（5）G為，含有酚羥基，可發(fā)生取代、顯色反應(yīng)，其中苯環(huán)和醛基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，應(yīng)需要4mol氫氣，不碳酸氫鈉不反應(yīng)，
故答案為：ad；
（6）的同分異構(gòu)體符合條件：1mol該物質(zhì)水解，最多消耗3molNaOH，而環(huán)上的一硝基取代物有2種，符合條件的有，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，綜合分析確定E的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，結(jié)合的考查學(xué)生自學(xué)能力與分析推理能力，注意掌握官能團(tuán)想性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．