Question

苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物．已知：乙酸酐用AS表示，其結構式為 ，+AS

H+

+CH₃COOH

（1）C中含有官能團的名稱為

 

．
（2）寫出反應⑦的化學方程式

 

．
（3）寫出G的結構簡式

 

．
（4）寫出反應類型：①

 

  ④

 

．
（5）下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是

 

．
A．三氯化鐵溶液B．碳酸氫鈉溶液B．石蕊試液
（6）任意寫出一種符合下列條件的B的同分異構體

 

（a）苯環(huán)上只有兩個取代基     
（b）能發(fā)生銀鏡反應   
（c）苯環(huán)上的一溴代物有兩種
（d）加入NaHCO₃溶液能產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：酸化生成水楊酸，則水楊酸A的結構為，水楊酸與乙酸酐發(fā)生信息中的取代反應生成阿司匹林B，則B為，水楊酸發(fā)生縮聚反應生成高聚物G，則G為．苯酚與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成D為，D發(fā)生消去反應生成E為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成，由反應⑧產(chǎn)物結構可知，發(fā)生消去反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應得到高聚物．水楊酸與D發(fā)生酯化反應生成C為，據(jù)此解答．

解答： 解：酸化生成水楊酸，則水楊酸A的結構為，水楊酸與乙酸酐發(fā)生信息中的取代反應生成阿司匹林B，則B為，水楊酸發(fā)生縮聚反應生成高聚物G，則G為．苯酚與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成D為，D發(fā)生消去反應生成E為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成，由反應⑧產(chǎn)物結構可知，發(fā)生消去反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應得到高聚物．水楊酸與D發(fā)生酯化反應生成C為，
（1）C為，含有官能團的名稱為：羥基、酯基，故答案為：羥基、酯基；
（2）反應⑦的化學方程式為，
故答案為：；
（3）由上述分析可知，G的結構簡式為，故答案為：；
（4）反應①屬于酯化反應，也屬于取代反應，反應④是苯環(huán)有氫氣發(fā)生的加成反應，故答案為：酯化反應或取代反應；加成反應；
（5）要檢驗阿司匹林樣品中是否混有水楊酸，可根據(jù)酚羥基的性質(zhì)，選用三氯化鐵溶液，若含有水楊酸，則溶液會呈現(xiàn)紫色，否則不會呈紫色，阿司匹林和水楊酸中都含有官能團羧基，二者都能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO₂氣體，都能使石蕊溶液變紅色，所以不能選B、C，故答案為：A；
（6）B（）的同分異構體符合：
（a）苯環(huán)上只有兩個取代基；
（b）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；
（c）苯環(huán)上的一溴代物有兩種，兩個不同的取代基處于對位；
（d）加入NaHCO₃溶液能產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體，含有羧基，
符合條件同分異構體的結構簡式為：等，
故答案為：任意一種．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，利用順推法與逆推法相結合進行推斷，關鍵是熟練掌握官能團的性質(zhì)與結構，題目難度中等．