Question

18．肉桂醛F（）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要按如下路線合成：

已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應(yīng)，生成一種羥基醛：

請(qǐng)回答：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，檢驗(yàn)其中官能團(tuán)的試劑為銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液．
（2）反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是①⑤（填序號(hào)）．
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式．
（4）在實(shí)驗(yàn)室里鑒定分子中的氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化為AgCl白色沉淀來進(jìn)行的，其正確的操作步驟是BCDA（請(qǐng)用序號(hào)填寫）．
A．滴加AgNO₃溶液   B．加NaOH溶液   C．加熱   D．用稀硝酸酸化
（5）下列關(guān)于E的說法正確的是ab（填字母）．
a．能與銀氨溶液反應(yīng)
b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．1mol E最多能與3mol氫氣反應(yīng)
d．核磁共振氫譜中有6組峰
（6）E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種，其中符合條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有3種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式三種任寫一種即可．

Answer 1

分析 反應(yīng)①可知，A為C₂H₅OH，②C₂H₅OH氧化為B為CH₃CHO，由反應(yīng)③可知C為，則D為，B、D兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基，其中的官能團(tuán)為羥基、醛基，由F為可知E為，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：反應(yīng)①可知，A為C₂H₅OH，②C₂H₅OH氧化為BCH₃CHO，由反應(yīng)③可知C為，則D為，B、D兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基，其中的官能團(tuán)為羥基、醛基，由F為可知E為，
（1）由以上分析可知D為，含有醛基，可與銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液在加熱條件下反應(yīng)，
故答案為：；銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液；
（2）符合原子經(jīng)濟(jì)性的反應(yīng)為加成反應(yīng)，題中①為加成反應(yīng)，②為氧化反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，則符合原子經(jīng)濟(jì)性的是①⑤，故答案為：①⑤；
（3）反應(yīng)③為氯代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）在實(shí)驗(yàn)室里鑒定分子中的氯元素時(shí)，應(yīng)先在堿性條件下加熱水解生成NaCl，然后加入硝酸酸化，最后加入硝酸銀溶液檢驗(yàn)，
故答案為：BCDA；
（5）E為，含有醛基，可發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代、氧化以及與金屬鈉反應(yīng)，分子中苯環(huán)和醛基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，有7種性質(zhì)不同的H原子，故答案為：ab；
（6）E為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是羧基，則可能為，故答案為：3；  三種任寫一種即可．

點(diǎn)評(píng) 本題以肉桂酸為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，明確常見官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．