Question

15．醫(yī)學(xué)藥物M的合成路線如下：

已知以下信息：
①芳香烴A的相對分子質(zhì)量為92
②R-CH₂-OH$\underset{\stackrel{Cr{O}_{3}/{H}^{+}}{→}}{\;}$R-CHO 
③R′-C≡CNa+R-CHO$\underset{\stackrel{{H}^{+}}{→}}{\;}$≡C-R′
④
⑤
回答下列問題：
（1）A的名稱為甲苯，B→C 的反應(yīng)類型取代反應(yīng)．
（2）簡述檢驗D中官能團(tuán)的實驗操作在潔凈的試管中加入少量新制銀氨溶液，再滴入幾滴D樣品，振蕩后把試管放在水浴中加熱，一段時間后若看到試管內(nèi)壁上附著一層光亮的銀鏡，證明D樣品中含有官能團(tuán)醛基．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為+CH₃NH₂$\stackrel{水}{→}$+H₂O．
（5）H中的官能團(tuán)名稱為羰基、羥基，這些官能團(tuán)可用光譜法測定，其方法為紅外光譜法．
（6）同時滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有12種（不考慮立體異構(gòu)）．
a．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且含有官能團(tuán)-NH₂．
b．苯環(huán)上只有2個對位取代基．
其中核磁共振氫譜中有6組峰，且峰面積比為1：2：2：2：2：6，其結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）．

Answer 1

分析 某芳香烴A的相對分子質(zhì)量為92，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故芳香烴A的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B水解得到C，C能發(fā)生信息②中的反應(yīng)，則B為，C為，D為，D與F發(fā)生信息③中的反應(yīng)生成G為，G發(fā)生信息④中反應(yīng)生成H為，H發(fā)生信息⑤中的反應(yīng)得到X為，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到M．

解答 解：某芳香烴A的相對分子質(zhì)量為92，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故芳香烴A的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B水解得到C，C能發(fā)生信息②中的反應(yīng)，則B為，C為，D為，D與F發(fā)生信息③中的反應(yīng)生成G為，G發(fā)生信息④中反應(yīng)生成H為，H發(fā)生信息⑤中的反應(yīng)得到X為，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到M．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為名稱為甲苯，B→C 的反應(yīng)類型：取代反應(yīng)，
故答案為：甲苯；取代反應(yīng)；
（2）D為，含有的官能團(tuán)為醛基，簡述檢驗D中官能團(tuán)的實驗操作：在潔凈的試管中加入少量新制銀氨溶液，再滴入幾滴D樣品，振蕩后把試管放在水浴中加熱，一段時間后若看到試管內(nèi)壁上附著一層光亮的銀鏡，證明D樣品中含有官能團(tuán)醛基，
故答案為：在潔凈的試管中加入少量新制銀氨溶液，再滴入幾滴D樣品，振蕩后把試管放在水浴中加熱，一段時間后若看到試管內(nèi)壁上附著一層光亮的銀鏡，證明D樣品中含有官能團(tuán)醛基；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（4）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：+CH₃NH₂$\stackrel{水}{→}$+H₂O，
故答案為：+CH₃NH₂$\stackrel{水}{→}$+H₂O；
（5）H為，含有的官能團(tuán)名稱為：羰基、羥基，這些官能團(tuán)可用光譜法測定，其方法為紅外光譜法，
故答案為：羰基、羥基；紅外光譜法；
（6）同時滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體：
a．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基，且含有官能團(tuán)-NH₂，b．苯環(huán)上只有2個對位取代基，可以看做丁烷中兩個H原子被-NH₂、取代，正丁烷被取代，取代甲基中H原子，則-NH₂有4種位置，取代亞甲基中H原子，則-NH₂有4種位置，異丁烷被取代，取代甲基中H原子，則-NH₂有3種位置，取代次甲基中H原子，則-NH₂有1種位置，故共有12種，其中核磁共振氫譜中有6組峰，且峰面積比為1：2：2：2：2：6，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：12；．

點評 本題考查有機物的推斷，根據(jù)A的相對分子質(zhì)量推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，理解題目給予信息的理解，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的信息獲取與遷移應(yīng)用能力、分析思維能力，是有機熱點題型．