Question

4．由乙烯合成有機(jī)物F（二乙酸乙二酯），采用下列如圖合成路線：

（1）已知有機(jī)物CH₃COO-COOCH₃的名稱為乙二酸二甲酯，請(qǐng)寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
（2）在上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有②⑤（填序號(hào)）．
（3）A、D、E、F中能直接引入C中官能團(tuán)的物質(zhì)有ADF（填字母），其反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 由合成路線圖可知：C與E反應(yīng)生成為二乙酸乙二酯，則C、E分別為乙酸、乙二醇中的一種，乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為CH₃COOH，則C為HOCH₂CH₂OH，A可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生生成反應(yīng)生成乙二醇，據(jù)此解答．

解答 解：（1）乙二酸二甲酯是由乙酸、乙二醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）①乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，屬于加成反應(yīng)；
②1，2-二溴乙烷在堿性環(huán)境下水解生成乙二醇，屬于取代反應(yīng)；
③乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，屬于氧化反應(yīng)；
④乙醛氧化生成乙酸，屬于氧化反應(yīng)；
⑤乙酸、乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成二乙酸乙二酯，屬于取代反應(yīng)；
故答案為：②⑤；
（3）乙烯與水加成生成乙醇，能夠引入醇羥基；
乙醛與氫氣加成生成乙醇，能夠引入醇羥基；
二乙酸乙二酯水解生成乙二醇，能夠引入醇羥基；反應(yīng)方程式為：，

故答案為：ADF；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)的性質(zhì)等，熟悉常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)及反應(yīng)類(lèi)型是解題關(guān)鍵，注意找準(zhǔn)解題突破口．