Question

【題目】某原料藥合成路線如下：

（1）甲→乙的反應類型為_______________；乙→丙的反應條件為__________________。

（2）丁的名稱為______________；戊分子含的官能團的名稱為______________________；己的分子式為______________________；

（3）己→庚的化學方程式為________________________。

（4）化合物己的芳香族同分異構體有多種，A和B是其中的兩類，它們的結構和性質如下：

①己知A遇FeC13溶液發(fā)生顯色反應，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，苯環(huán)上只有兩個對位取代基，則A 的結構簡式可能為_________________或_________________。

②已知B中含有甲基，能發(fā)生水解反應，苯環(huán)上只有一個取代基，則B的結構有_________種。

（5）丁烯酮（）可用作聚合反應單體制取陰離子樹脂，還可用作烷基化劑和合成甾族化合物及維生素A的中間體。請以乙烯和乙炔鈉(NaCCH) 為原料(無機試劑任選)，設計制備丁烯酮的合成路線：________。合成路線流程圖示例如：。

Answer 1

【答案】 取代反應 NaOH水溶液，加熱 苯甲醛 羥基，碳碳三鍵 C9H10O2 5 或

【解析】根據(jù)流程圖可知，甲()→乙()是苯環(huán)側鏈的取代反應；根據(jù)丙生成D的條件可知，丙中含有羥基，丁中含有醛基，則丙為，丁為。

(1)根據(jù)流程圖中甲和乙的結構可知，甲()→乙()是苯環(huán)側鏈的取代反應；乙()→丙()是鹵代烴的水解反應，反應條件為NaOH水溶液，加熱，故答案為：取代反應；NaOH水溶液，加熱；

(2)丁為，名稱是苯甲醛；戊()的官能團有羥基、碳碳三鍵；己()的分子式為C9H10O2，故答案為：苯甲醛；羥基、碳碳三鍵； C9H10O2；

(3)己()與CH3NH2發(fā)生脫水反應生成庚()的化學方程式為+ CH3NH2→+H2O，故答案為：+ CH3NH2→+H2O；

(4)化合物己()的芳香族同分異構體有多種，A和B是其中的兩類。

①A遇FeC13溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；苯環(huán)上只有兩個對位取代基，則A 的結構簡式可能為 或，故答案為：；；

②B中含有甲基，能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；苯環(huán)上只有一個取代基，則B的結構中含有苯環(huán)和—C3H5O2，且—C3H5O2中含有甲基和酯基，滿足條件的—C3H5O2結構有—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、—CH(CH3)OOCH，共5種結構，因此B有5種結構，故答案為：5；

(5)以乙烯和乙炔鈉(NaCCH) 為原料制備丁烯酮()需要增長碳鏈，根據(jù)框圖中丁→戊可知，需要先合成乙醛，可以由乙烯與溴化氫加成后水解，再氧化得到，這樣乙醛與乙炔鈉(NaCCH)可以反應生成，再根據(jù)戊→己可知，可以反應生成，再由消去羥基即可，合成路線為，故答案為：。