Question

6．已知：（其中R、R₁、R₂、R₃和R₄均表示烴基）
今有A～K等11種不同的有機物，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下．
其中A為烴，1mol A可得2mol B．

請回答下列問題：
（1）指出反應(yīng)的類型：①消去反應(yīng)，
（2）E的系統(tǒng)命名為1-氯丙烷．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（4）J（C₁₀H₁₂O₂）有多種同分異構(gòu)體．若J中苯環(huán)上只有兩個取代基并處于對位，且1mol J能與含2mol NaOH的溶液完全反應(yīng)，寫出滿足上述要求的J的有4種可能結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A為烴，1mol A可得2mol B，根據(jù)已知信息可知A分子應(yīng)該是結(jié)構(gòu)對稱的．G與苯反應(yīng)生成H，H可以最終轉(zhuǎn)化為，這說明G中含有3個碳原子，因此A中應(yīng)該含有6個碳原子．B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C既能與氯化氫發(fā)生反應(yīng)，也能在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，因為D能與氯化氫在催化劑的作用下反應(yīng)，這說明該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，即D中含有碳碳雙鍵，所以C中含有羥基．由于A的結(jié)構(gòu)是對稱的，則根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，B應(yīng)該是，C是，D是CH₂=CHCH₃，E是鹵代烴，在氫氧化鈉溶液中水解生成F是醇．G是CH₃CH（Cl）CH₃，G與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為．H與氯氣發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上氫原子的取代反應(yīng)，最后再通過鹵代烴的消去反應(yīng)生成．H被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化生成I，則I是．由于E與G的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂Cl，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂OH，苯甲酸與F通過酯化反應(yīng)生成J為，據(jù)此解答．

解答 解：A為烴，1mol A可得2mol B，根據(jù)已知信息可知A分子應(yīng)該是結(jié)構(gòu)對稱的．G與苯反應(yīng)生成H，H可以最終轉(zhuǎn)化為，這說明G中含有3個碳原子，因此A中應(yīng)該含有6個碳原子．B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C既能與氯化氫發(fā)生反應(yīng)，也能在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，因為D能與氯化氫在催化劑的作用下反應(yīng)，這說明該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，即D中含有碳碳雙鍵，所以C中含有羥基．由于A的結(jié)構(gòu)是對稱的，則根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，B應(yīng)該是，C是，D是CH₂=CHCH₃，E是鹵代烴，在氫氧化鈉溶液中水解生成F是醇．G是CH₃CH（Cl）CH₃，G與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為．H與氯氣發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上氫原子的取代反應(yīng)，最后再通過鹵代烴的消去反應(yīng)生成．H被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化生成I，則I是．由于E與G的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂Cl，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂OH，苯甲酸與F通過酯化反應(yīng)生成J為，
（1）根據(jù)以上分析可知①是發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₃，
故答案為：消去反應(yīng)；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂Cl，名稱為1-氯丙烷，故答案為：1-氯丙烷；
（3）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（4）J（C₁₀H₁₂O₂）有多種同分異構(gòu)體，若J中苯環(huán)上只有兩個取代基并處于對位，且1mol J能與含2mol NaOH的溶液完全反應(yīng)，這說明分子中應(yīng)該含有酯基，且酯基水解后又產(chǎn)生1個酚羥基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式有、、、，
故答案為：4．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據(jù)K的消去反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)，注意根據(jù)F、G互為同分異構(gòu)確定F的結(jié)構(gòu)，綜合考查學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．