Question

已知：當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：
化學(xué)式為C₉H₁₀O₂的有機(jī)物A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系

其中F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，在G→H的反應(yīng)中，有機(jī)物H只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色．試回答下列問題：
（1）寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：F

 

、H

 

、B

 

．
（2）寫出A→E+D的化學(xué)方程式：

 

．
（3）寫出C→D的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由B發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知B的分子式為C₄H₆O₂，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，B氧化生成C，C與新制氫氧化鈉、氫氧化鈉反應(yīng)生成D，則B為酯，C為醛，D為羧酸鈉鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，I的不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，則I分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，故C為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，B為CH₃COOCH=CH₂．有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，則F含有酚羥基，故A含有羧酸與酚形成的酯基，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合分子式可知，應(yīng)是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為甲基環(huán)己醇，有機(jī)物H只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，且F中甲基與酚羥基處于對位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答： 解：由B發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知B的分子式為C₄H₆O₂，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，B氧化生成C，C與新制氫氧化鈉、氫氧化鈉反應(yīng)生成D，則B為酯，C為醛，D為羧酸鈉鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，I的不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，則I分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，故C為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，B為CH₃COOCH=CH₂．有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，則F含有酚羥基，故A含有羧酸與酚形成的酯基，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合分子式可知，應(yīng)是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為甲基環(huán)己醇，有機(jī)物H只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，且F中甲基與酚羥基處于對位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)為，H為，B為CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：；；CH₃COOCH=CH₂；
（2）A→E+D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）C→D的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)B的加聚產(chǎn)物確定B的分子式，根據(jù)反應(yīng)條件判斷B含有的官能團(tuán)，進(jìn)而確定B的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)A的分子式與反應(yīng)條件判斷A含有的官能團(tuán)，結(jié)合E到H的系列轉(zhuǎn)化綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)，能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力，難度中等．