Question

止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用．其生產(chǎn)合成路線如下：

（1）已知烴A可以作為一個國家石油化工生產(chǎn)的標(biāo)志，則A是

 

（填結(jié)構(gòu)簡式）；由A合成B發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有

 

（填字母）．
a．加成反應(yīng)  b．酯化反應(yīng)  c．氧化反應(yīng)  d．消去反應(yīng)  e．加聚反應(yīng)
（2）F中含有的官能團(tuán)名稱為

 

（3）C的核磁共振氫譜中可能出現(xiàn)

 

組吸收峰；
（4）已知D為氯代烴，C生成E為取代反應(yīng)，寫出C+D→E的化學(xué)方程式

 

．
（5）1mol F與1mol H₂加成后生成有機(jī)物M，滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有

 

種．
①苯的二元取代物
②1mol M能與含2mol Br₂的濃溴水完全發(fā)生反應(yīng)
寫出取代基無支鏈的一種結(jié)構(gòu)

 

（6）目前我國用糧食發(fā)酵生產(chǎn)丙酮（CH₃COCH₃）占較大比重．利用題給相關(guān)信息，以淀粉為原料，合成丙酮的流程圖如下．請將虛線處過程補(bǔ)充完整．合成過程中無機(jī)試劑任選．
（C₆H₁₀O₅）_n

酸或酶

C₆H₁₀O₅

酒化酶

…

①NaOH

②H+△

CHC₃OCH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）烴A可以作為一個國家石油化工生產(chǎn)的標(biāo)志，則A為乙烯，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯；
（2）由F的結(jié)構(gòu)可知含氧官能團(tuán)為羰基；
（3）有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜就有幾組吸收峰；
（4）D為氯代烴，C生成E為取代反應(yīng)，對比C、E的結(jié)構(gòu)可知，C為，反應(yīng)同時生成HCl；
（5）1mol F與1mol H₂加成后生成有機(jī)物M為，滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體；①苯的二元取代物，②1mol M能與含2mol Br₂的濃溴水完全發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基，另外取代基為丁基，與羥基處于鄰位或?qū)ξ唬�再根�?jù)丁基異構(gòu)判斷可能的同分異構(gòu)體，若取代基無支鏈，則丁基為-CH₂CH₂CH₂CH₃；
（6）利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中B→C及E→F的轉(zhuǎn)化進(jìn)行設(shè)計，葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇，乙醇氧化得到乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在Na的作用下得到CH₃COCH₂COOC₂H₅，最后再經(jīng)過①氫氧化鈉、②酸得到丙酮．

解答： 解：（1）烴A可以作為一個國家石油化工生產(chǎn)的標(biāo)志，則A為乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為：H₂C=CH₂，A合成B路線為：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯，故答案為：H₂C=CH₂；abc；
（2）由F的結(jié)構(gòu)可知含氧官能團(tuán)為羰基，故答案為：羰基；
（3）C分子有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜就有4組吸收峰，故答案為：4；
（4）D為氯代烴，C生成E為取代反應(yīng)，對比C、E的結(jié)構(gòu)可知，C為，反應(yīng)同時生成HCl，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）1mol F與1mol H₂加成后生成有機(jī)物M為，滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體；①苯的二元取代物，②1mol M能與含2mol Br₂的濃溴水完全發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基，另外取代基為丁基，與羥基處于鄰位或?qū)ξ�，丁基�?CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）₂CH₂CH₃、-CH₂C（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，故共有8種，若取代基無支鏈，則丁基為-CH₂CH₂CH₂CH₃，符合條件一種同分異構(gòu)體為，
故答案為：8；；
（6）利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中B→C及E→F的轉(zhuǎn)化進(jìn)行設(shè)計，葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇，乙醇氧化得到乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在Na的作用下得到CH₃COCH₂COOC₂H₅，最后再經(jīng)過①氫氧化鈉、②酸得到丙酮，虛線處路線圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、同分異構(gòu)體書寫等，水對學(xué)生綜合能力的考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的反應(yīng)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（6）中合成路線設(shè)計需要學(xué)生對轉(zhuǎn)化中的反應(yīng)進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．