Question

13．A、B、C、D四種芳香族化合物的結構簡式如下所示：

請回答下列問題：
（1）寫出D中含氧官能團的名稱羥基、羧基，C中官能團的結構簡式為-CHO．
（2）能發(fā)生銀鏡反應的有A、C（填“A”、“B”、“C”或“D”，下同），既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應又能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體的是D．
（3）按圖所示，C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構體，可以與一種飽和一元醇反應生成F．
[C]$\stackrel{反應①}{→}$[E]$→_{②}^{反應}$[醇F，M（F）=178g．mol^-1]
則反應①的反應類型為氧化反應，寫出反應②的化學方程式．
（4）G、H和D互為同分異構體，它們具有如下特點：
①G和H都是苯的二元取代物，這兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結構的基團；
②G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結構；
③G可以發(fā)生銀鏡反應，且遇FeCl₃溶液顯紫色；
④H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連．
寫出G和H的結構簡式：G：；H：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)D的結構判斷含有的含氧官能團，C中官能團為醛基，據(jù)此答題；
（2）能發(fā)生銀鏡反應的應含有醛基；既含酚-OH又含-COOH的物質既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應又能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體；
（3）C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構體，則反應①為氧化反應，E為，E發(fā)生酯化反應生成F，結合F的相對分子質量可知，應是E與甲醇發(fā)生酯化反應；
（4）G、H和D互為同分異構體，G、H具有如下特點：①是苯的二元取代物，兩個取代基分別為羥基和含有“一COO一”結構的基團，一COO一可能為酯基或羧基；②苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結構，兩個不同的取代基處于對位；③G可以發(fā)生銀鏡反應，結合①可知，應含有甲酸形成的酯基，故另外側鏈為-CH₂OOCH，④H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，則苯環(huán)上連有氧原子，即與羥基或酯基相連，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)B的結構可知，其含有的含氧官能團為羥基、羧基，C中官能團為醛基，其結構簡式為，
故答案為：羥基、羧基；-CHO；
（2）能發(fā)生銀鏡反應的應含有醛基，有A、C符合；D既含酚-OH又含-COOH，既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應又能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體，
故答案為：A、C；D；
（3）C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構體，則反應①為氧化反應，E為，E發(fā)生酯化反應生成F，結合F的相對分子質量可知，應是E與甲醇發(fā)生酯化反應，反應②的化學方程式為：，
故答案為：氧化反應；；
（4）G、H和D互為同分異構體，G、H具有如下特點：①是苯的二元取代物，兩個取代基分別為羥基和含有“一COO一”結構的基團，一COO一可能為酯基或羧基；②苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結構，兩個不同的取代基處于對位；③G可以發(fā)生銀鏡反應，結合①可知，應含有甲酸形成的酯基，故另外側鏈為-CH₂OOCH，符合條件的G的結構簡式為：，④H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，則苯環(huán)上連有氧原子，即與羥基或酯基相連，則符合條件的H的結構為，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的結構和性質、有機物推斷、限制條件同分異構體書寫等，明確有機物的官能團與性質的關系即可解答，題目難度中等．