Question

【題目】現(xiàn)有以異丁烯為原料合成某二酸的合成路線如下：

已知：R-CH2CNR-CH2COONa+NH3

(1)A的系統(tǒng)命名是_______________，B的官能團名稱是_______________________。

(2)步驟③的反應(yīng)類型是____________________________。

(3) 同一有機物中的兩個同種官能團在反應(yīng)時，一者參與反應(yīng)占絕大多數(shù)，另一者幾乎不反應(yīng)，這被稱之為“位置專一性”。請從反應(yīng)物結(jié)構(gòu)角度，簡要解釋步驟②中消去氯原子時的位置專一性：______________________________。

(4)步驟⑤的產(chǎn)物C經(jīng)酸化后，可發(fā)生分子內(nèi)酯化，寫出該內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式______________________。

(5)寫出步驟⑥的化學(xué)方程式___________________________________。

(6)均符合下列條件B的同分異構(gòu)體有________個。

a.所有碳原子一定共平面； b.核磁共振氫譜有3 組峰。

(7)利用題目給的信息，寫出由異丁烯為原料，兩步合成的路線流程______。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1,2-二氯丙烷 碳碳雙鍵、氯原子 取代反應(yīng) 因為A物質(zhì)中有一個Cl-官能團鄰位無H原子，故它不易消去HCl而反應(yīng) 2CH2=C(CH2OH)CH2COOH + O2 2H2O + 2CH2=C(CHO)CH2COOH 3

【解析】考查有機物的推斷和合成，（1）根據(jù)CH2=C(CH3)2，推出反應(yīng)①的類型為加成反應(yīng)，即A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCCl(CH3)2，A的命名為2－甲基－1，2－二氯丙烷；A→B發(fā)生消去反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)③的產(chǎn)物，推出B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH2Cl，含有的官能團是碳碳雙鍵和氯原子；（2）步驟③應(yīng)是CN－取代氯原子位置，此反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；（3）因為A物質(zhì)中有一個Cl官能團鄰位無H原子，故它不易消去HCl而反應(yīng)；（4）根據(jù)信息，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH2Cl)CH2CN，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH2OH)CH2COONa，C經(jīng)酸化后得出物質(zhì)為CH2=C(CH2OH)CH2COOH，通過酯化反應(yīng)生成內(nèi)酯，其結(jié)構(gòu)簡式為；（5）反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)，羥基被氧化成醛，即反應(yīng)⑥化學(xué)方程式為 2CH2=C(CH2OH)CH2COOH + O2 2H2O + 2CH2=C(CHO)CH2COOH；（6）所有碳原子一定共面，根據(jù)乙烯空間構(gòu)型為平面進行判斷，有3組峰，說明有3種不同的氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體是、、；（7）異丁烯結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)2，然后與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，即合成路線：。