Question

口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應(yīng)用于電子電器等領(lǐng)域的高分子化合物I的合成路線如下：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，A→B的反應(yīng)類型是

 

，D中官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）寫出E→F的反應(yīng)方程式

 

．
（3）H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，其一氯代物只有一種，寫出E+H→I的反應(yīng)方程式

 

．
（4）H的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中能滿足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，③核磁共振氫譜有四種峰三個條件的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）關(guān)于G的說法中正確的是

 

（填序號）
a．1mol G可與2mol NaHCO₃溶液反應(yīng)
b．G可發(fā)生消去反應(yīng)
c．1mol G可與2mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
d．G在一定條件下可與Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由E的分子式，結(jié)合給予的信息，可知A、B、C應(yīng)含有3個C原子，則A為CH₃CH=CH₂，則B為ClCH₂CH=CH₂，C為HOCH₂CH=CH₂，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為OHCCH₂CH₂CHO，G為HOOCCH₂CH₂COOH，H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，含有-COOH，其一氯取代物只有一種，應(yīng)為，則I為，據(jù)此解答．

解答： 解：由E的分子式，結(jié)合給予的信息，可知A、B、C應(yīng)含有3個C原子，則A為CH₃CH=CH₂，則B為ClCH₂CH=CH₂，C為HOCH₂CH=CH₂，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為OHCCH₂CH₂CHO，G為HOOCCH₂CH₂COOH，H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，含有-COOH，其一氯取代物只有一種，應(yīng)為，則I為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH=CH₂，A→B的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，含有官能團(tuán)有：羥基、醛基，故答案為：CH₃CH=CH₂；取代反應(yīng)；羥基、醛基；
（2）E→F的反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCH₂CH₂CHO+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCH₂CH₂CHO+2H₂O；
（3）E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，H為，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）H（）的同分異構(gòu)體有多種，其中能滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO或-OOOCH，②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，含有-COOH，③核磁共振氫譜有四種峰，則只能是-OOCH與-COOH處于對位，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）G為HOOCCH₂CH₂COOH，
a．1mol G含有2mol-COOH，可與2mol NaHCO₃溶液反應(yīng)，故a正確；
b．G不能發(fā)生消去反應(yīng)，故b錯誤；
c．G中羧基不能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故c錯誤；
d．G含有羧基、亞甲基，在一定條件下可與Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)，故d正確，
故選：ad．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要對給予信息的進(jìn)行利用，綜合考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．