Question

18．已知：如圖1

其中，R、R′表示原子或原子團(tuán)．
A、B、C、D、E、F分別代表一種有機(jī)物，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為278，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖2所示（其他反應(yīng)物、產(chǎn)物及反應(yīng)條件略去）：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是醛基
（2）A反應(yīng)生成B需要的無(wú)機(jī)試劑是NaOH的水溶液．上圖所示反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的共有3個(gè)．
（3）B與O₂反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為CH₂OHCH=CHCH₂OH+O₂OHCCH=CHCHO+2H₂O．
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）寫(xiě)出含有HCC、氧原子不與碳碳雙鍵和碳碳叁鍵直接相連、呈鏈狀結(jié)構(gòu)的C物質(zhì)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、HC≡CCOOCH₃．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖和所給信息，A為1，3-丁二烯和溴單質(zhì)加成的產(chǎn)物，即A為CH₂BrCH=CHCH₂Br，B到C的轉(zhuǎn)化醇被氧化為醛的反應(yīng)，故B為CH₂OHCH=CHCH₂OH，C為OHCCH=CHCHO，據(jù)題目所給的信息反應(yīng)轉(zhuǎn)化后可推知E為，D為，F(xiàn)為，
（1）根據(jù)官能團(tuán)的名稱(chēng)來(lái)回答；
（2）根據(jù)A到B的反應(yīng)情況來(lái)確定所需要的試劑；
（3）根據(jù)伯醇能被氧氣氧化為醛的化學(xué)性質(zhì)來(lái)回答；
（4）根據(jù)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件和性質(zhì)來(lái)分析；
（5）根據(jù)同分異構(gòu)題的書(shū)寫(xiě)方法來(lái)回答．

解答 解：（1）中含氧官能團(tuán)是醛基，故答案為：醛基；  
（2）從A到B的轉(zhuǎn)化過(guò)程是將鹵代烴轉(zhuǎn)化為醇類(lèi)，條件為：NaOH的水溶液；CH₂=CH-CH=CH₂與溴反應(yīng)生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，屬于加成反應(yīng)；CH₂=CH-CH=CH₂和OHCCH=CHCHO生成屬于加成反應(yīng)；與H₂反應(yīng)生成屬于加成反應(yīng)，共有3個(gè)加成反應(yīng)，故答案為：NaOH的水溶液；3；
（3）B為CH₂OHCH=CHCH₂OH與O₂反應(yīng)的方程式為：CH₂OHCH=CHCH₂OH+O₂OHCCH=CHCHO+2H₂O；故答案為：
CH₂OHCH=CHCH₂OH+O₂OHCCH=CHCHO+2H₂O；
（4）F是和之間發(fā)生酯化反應(yīng)后的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）C為OHCCH=CHCHO，符合條件的同分異構(gòu)體有：HC≡CCOOCH₃，故答案為：、HC≡CCOOCH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題是一道有機(jī)框圖推斷題，考查了有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)、官能團(tuán)名稱(chēng)和有關(guān)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的知識(shí)，難度較大．