Question

2．有機(jī)物H是一種芳香酯，其合成路線如圖所示
已知：RCH₂CHO+R′CH₂CHO$→_{△}^{稀NaOH溶液}$RCH₂CH=+H₂O（R、R′為H或烴基）
按要求回答下列問題：
（1）寫出有機(jī)A的結(jié)構(gòu)簡式；C中含有的官能團(tuán)碳碳雙鍵和醛基（寫名稱）．
（2）E→F的有機(jī)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）D與G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為．
（4）C的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有6種（包括本身和順反異構(gòu)），
①能發(fā)生加聚反應(yīng)        ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)       ③屬于芳香族化合物
其中核磁共振氫譜有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）有機(jī)物M是合成某種治療心臟病藥物的中間體，根據(jù)已有知識(shí)和相關(guān)信息，寫出以N為原料制備M的合成路線流程圖（其它無機(jī)、有機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₂CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸、△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

分析 甲基環(huán)己烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)連續(xù)兩次氧化反應(yīng)得到G，則F中含有-CH₂OH，故E為，F(xiàn)為，G為．D與G反應(yīng)得到芳香酯，則D中含有苯環(huán)，A發(fā)生催化氧化得到B，B與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到C，結(jié)合C的分子式可知，A為，B為，則C為，D為，故H為．
（5）與乙醛在堿性條件下反應(yīng)得到，然后用銀氨溶液氧化，最后酸化得到，再與甲醇發(fā)生酯化得產(chǎn)品M．

解答 解：甲基環(huán)己烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)連續(xù)兩次氧化反應(yīng)得到G，則F中含有-CH₂OH，故E為，F(xiàn)為，G為．D與G反應(yīng)得到芳香酯，則D中含有苯環(huán)，A發(fā)生催化氧化得到B，B與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到C，結(jié)合C的分子式可知，A為，B為，則C為，D為，故H為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，C為，C中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基，
故答案為：；碳碳雙鍵和醛基；
（2）E→F的有機(jī)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）D與G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）C為，根據(jù)條件①能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明有碳碳雙鍵，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③屬于芳香族化合物，說明有苯環(huán)，則符合條件的C的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-CH=CHCHO，有順式和反式兩種，或連有兩個(gè)基團(tuán)為-CH=CH₂、-CHO，有鄰間對(duì)三種，或?yàn)楸江h(huán)上連有-C（=CH₂）CHO，共有6種，其中核磁共振氫譜有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為-，
故答案為：6；；
（5）與乙醛在堿性條件下反應(yīng)得到，然后用銀氨溶液氧化，最后酸化得到，再與甲醇發(fā)生酯化得產(chǎn)品M，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)反應(yīng)條件、W的為芳香酯與甲基環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)條件下推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好地考查學(xué)生信息獲取與知識(shí)遷移運(yùn)用能力．