Question

【題目】氨甲環(huán)酸（G），別名止血環(huán)酸，是一種已被廣泛使用半個(gè)世紀(jì)的止血藥，它的一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是________。

（2）C的化學(xué)名稱是__________。

（3）②的反應(yīng)類型是________。

（4）E中不含N原子的官能團(tuán)名稱為_______。

（5）氨甲環(huán)酸（G）的分子式為________。

（6）寫出滿足以下條件的所有E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。a.含苯環(huán) 　b.含硝基　c.核磁共振氫譜有三組峰

（7）寫出以和為原料，制備醫(yī)藥中間體的合成路線：__（無機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】CH2=CH-CH=CH2 2-氯-1,3丁二烯 消去反應(yīng) 碳碳雙鍵、酯基 C8H15NO2 、

【解析】

由合成路線可知，A為1,3-丁二烯，1,3-丁二烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，對比C、D結(jié)構(gòu)可知，由C生成D發(fā)生了雙烯合成；D→E為-Cl被-CN取代，E→F為酯的水解反應(yīng)，F→G為加氫的還原反應(yīng)，以此分析解答。

（1）由以上分析可知，A為1,3-丁二烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH=CH2；

（2）C分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，氯原子在第二個(gè)碳原子上，故化學(xué)名稱為2-氯-1,3-丁二烯；

（3）反應(yīng)②為B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，故反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；

（4）E中含有-CN、碳碳雙鍵和酯基，其中不含氮原子的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、酯基；

（5）由結(jié)構(gòu)簡式可知，氯甲環(huán)酸（G）的分子式為C8H15NO2；

（6）E的同分異構(gòu)體：a.含苯環(huán) 　b.含硝基　c.核磁共振氫譜有三組峰，說明含有三種類型的氫原子，故結(jié)構(gòu)簡式為、。

（7）參考合成路線，若以和為原料，制備，則要利用雙烯合成，先由制得，再和合成，故設(shè)計(jì)合成路線為：