Question

8．（1）用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物
3，3，4-三甲基己烷      5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔
2-乙基-1，3-丁二烯    2-丁醇
（2）寫出相對分子質(zhì)量為72且沸點最低的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式CH₃C（CH₃）₂CH₃．
（3）相對分子質(zhì)量為70的烯烴的分子式為C₅H₁₀；若該烯烴與足量的H₂加成后能生成含3個甲基的烷烴，則該烯烴的可能的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，若A是單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物．則該單烯烴可能有5種結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 （1）判斷有機(jī)物的命名是否正確或?qū)τ袡C(jī)物進(jìn)行命名，其核心是準(zhǔn)確理解命名規(guī)范：
（1）烷烴命名原則：
①長-----選最長碳鏈為主鏈；
②多-----遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈；
③近-----離支鏈最近一端編號；
④小-----支鏈編號之和最小．看下面結(jié)構(gòu)簡式，從右端或左端看，均符合“近-----離支鏈最近一端編號”的原則；
⑤簡-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號．如取代基不同，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面．
（2）有機(jī)物的名稱書寫要規(guī)范；
（3）對于結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的，命名時可以依次編號命名，也可以根據(jù)其相對位置，用“鄰”、“間”、“對”進(jìn)行命名；
（4）含有官能團(tuán)的有機(jī)物命名時，要選含官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，官能團(tuán)的位次最小．
（2）設(shè)烷烴的分子式為C_xH_（2x+2），根據(jù)相對分子質(zhì)量為72，列出方程式進(jìn)行計算x值，支鏈越多，沸點越低；
（3）烯烴為C_nH_2n，則12n+2n=70，解得n=5；根據(jù)該烯烴與氫氣加成后得到的烷烴分子中含3個甲基解題；
（4）加成反應(yīng)指有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成新的化合物的反應(yīng)．根據(jù)加成原理采取逆推法還原C=C雙鍵或C≡C三鍵，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置；

解答 解：（1），主碳鏈最長碳鏈含6個碳，離取代基近的一端編號，取代基位次和最小，名稱為：3，3，4-三甲基己烷，
選取含三鍵在內(nèi)的最長碳鏈含7個碳原子，離三鍵近的一端編號，名稱為：5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔，
選取含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈為主碳鏈，含四個碳，離雙鍵近的一端編號，取代基位次和最小，得到名稱為：2-乙基-1，3-丁二烯，
選取干羥基碳在內(nèi)的最長碳鏈為主碳鏈，離羥基近的一端編號，得到名稱：2-丁醇，
故答案為：3，3，4-三甲基己烷；5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔；2-乙基-1，3-丁二烯；2-丁醇；
（2）設(shè)烷烴的分子式為C_xH_（2x+2），
則14x+2=72，解得x=5，
所以該烷烴的分子式為C₅H₁₂，
分子式為C₅H₁₂的同分異構(gòu)體有主鏈有5個碳原子的：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，
主鏈有4個碳原子的：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃，
主鏈有3個碳原子的：CH₃C（CH₃）₂CH₃；
支鏈越多，沸點越低，故CH₃C（CH₃）₂CH₃，
故答案為：CH₃C（CH₃）₂CH₃；
（3）烯烴為C_nH_2n，則12n+2n=70，解得n=5，分子式為C₅H₁₀；若該烯烴與氫氣加成后得到的烷烴分子中含4個甲基，可能的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：C₅H₁₀；；
（4）根據(jù)烯烴與H₂加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置．該烷烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為，5號碳原子上沒有H原子，與相連接T原子不能形成碳碳雙鍵，能形成雙鍵位置有：1和2之間；2和3之間；3和4之間，3和6之間，4和7之間，故該烴共有5種結(jié)構(gòu)；
故答案為：5；

點評 本題考查了有機(jī)物系統(tǒng)命名方法的應(yīng)用，注意主鏈選擇，起點編號原則，名稱書寫的規(guī)范方法，以加成反應(yīng)為載體，考查同分異構(gòu)體的書寫，理解加成反應(yīng)原理是解題的關(guān)鍵，采取逆推法還原C=C雙鍵或三鍵，注意分析分子結(jié)構(gòu)是否對稱，防止重寫、漏寫，題目難度中等．