Question

有機(jī)物E與銅（Ⅱ）的配合物是一種可發(fā)光的發(fā)光材料，在發(fā)光器材方面有很好的應(yīng)用前景．其合成E的路線如圖，回答下列問題：

（1）B生C的反應(yīng)類型有

 

．
（2）A有多種同分異構(gòu)體，其中符合以下條件的共有

 

種．
①分子中含有吡啶環(huán)（）且環(huán)上只有2個(gè)取代基；
②只含有一種官能團(tuán)，且核磁共振氫譜只有四種峰；
③吡啶環(huán)上的一氯取代物只有2種．
（3）C生成D的過程中有一種溫室氣體生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）寫出D生成E的化學(xué)方程式

 

．
（5）結(jié)合題給信息，以和為原料合成西佛堿N-苯基苯甲亞胺（），請(qǐng)你擬出合成路線：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與CH₃COOCH₂CH₃發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，酯基水解，再酸化即發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)得到C，D和兩分子的苯胺反應(yīng)生成E，可以推知D為，比較C的分子式和D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合C是B水解再酸化得到的，可以確定C為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與CH₃COOCH₂CH₃發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，酯基水解，再酸化即發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)得到C，D和兩分子的苯胺反應(yīng)生成E，可以推知D為，比較C的分子式和D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合C是B水解再酸化得到的，可以確定C為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B生C的反應(yīng)類型有）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）和復(fù)分解反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）和復(fù)分解反應(yīng)；     
（2）A有多種同分異構(gòu)體中：①分子中含有吡啶環(huán)（）且環(huán)上只有2個(gè)取代基；
②只含有一種官能團(tuán)，且核磁共振氫譜只有四種峰，則吡啶環(huán)上連的基團(tuán)為-CH₂COOH；③吡啶環(huán)上的一氯取代物只有2種，說明基團(tuán)-CH₂COOH只能在氮原子的鄰位或間位，這樣的異構(gòu)體有2種，
故答案為：2；
（3）C生成D的過程中有一種溫室氣體生成，為二氧化碳，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）寫出D生成E的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（5）以和為原料合成西佛堿N-苯基苯甲亞胺（），應(yīng)先將堿性水解，氯原子換成羥基，再氧化成醛基，利用題中D→E的信息，與苯胺反應(yīng)得產(chǎn)物，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息采用正推的方法進(jìn)行推斷，注意基礎(chǔ)知識(shí)的靈活運(yùn)用．