Question

有機物A、D均是重要的有機合成中間體，D被稱為佳味醇（chavico1），具有特殊芳香的液體，也可直接作農(nóng)藥使用．如圖所示的是由苯酚為原料合成A、D的流程．

已知：
①BrR₁

Mg

THF

BrMR₁

BrR2

R₁-R₂（THF為一種有機溶劑）
②C₆H₅-O-R

Li，THF室溫

H3O+

C₆H₅-OH
請回答下列問題：
（1）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

．
（2）是化合物B的一種同分異構(gòu)體，用核磁共振氫譜可以證明該化合物中有

 

種氫處于不同的化學環(huán)境．
（3）指出    的有機反應類型

 

．
（4）化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機原料丙烯酸．
B

NaOH水溶液

△①

E

HBr

②

F

Cu，O2，△

③

新制Cu(OH)2

△④

酸化

⑤

-HBr

⑥

G
①設置反應②、⑥的目的是

 

．
②寫出反應③的化學反應方程式

 

．
③寫出反應④的化學反應方程式

 

．
④G與甲醇反應生成的酯H是生產(chǎn)丙烯酸樹脂的一種重要單體，寫出H聚合的化學反應方程式

 

．
（5）寫出符合下列要求的化合物D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①遇FeCl3溶液呈紫色； 
②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)A的生成物的結(jié)構(gòu)簡式可看出苯酚和溴反應時，溴原子在羥基的對位上，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式是，由信息②可知D的結(jié)構(gòu)簡式是，（4）中B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCH₂Br，B發(fā)生水解反應生成E為CH₂=CHCH₂OH，E和HBr發(fā)生加成反應生成F，則F是BrCH₂CH₂CH₂OH，或CH₃CH（Br）CH₂OH，F(xiàn)氧化生成BrCH₂CH₂CHO或CH₃CH（Br）CHO，繼續(xù)被氧化、酸化生成BrCH₂CH₂COOH或CH₃CH（Br）COOH，最后通過消去反應生成G，則G結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCOOH．因為在氧化羥基的同時也易氧化碳碳雙鍵所以為了保護碳碳雙鍵，才設置反應②和⑥，G與甲醇反應生成的酯H，則H結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCOOCH₃，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應生成高聚物．

解答： 解：根據(jù)A的生成物的結(jié)構(gòu)簡式可看出苯酚和溴反應時，溴原子在羥基的對位上，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式是，由信息②可知D的結(jié)構(gòu)簡式是．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）是化合物B的一種同分異構(gòu)體，用核磁共振氫譜可以證明該化合物中有2種氫處于不同的化學環(huán)境，
故答案為：2；
（3）轉(zhuǎn)化中A中羥基中H原子被取代，屬于取代反應，
故答案為：取代反應；
（4）B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCH₂Br，B發(fā)生水解反應生成E為CH₂=CHCH₂OH．E和HBr發(fā)生加成反應生成F，則F是BrCH₂CH₂CH₂OH，或CH₃CH（Br）CH₂OH，F(xiàn)氧化生成BrCH₂CH₂CHO或CH₃CH（Br）CHO，繼續(xù)被氧化、酸化生成BrCH₂CH₂COOH或CH₃CH（Br）COOH，最后通過消去反應生成G，則G結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCOOH．因為在氧化羥基的同時也易氧化碳碳雙鍵所以為了保護碳碳雙鍵，才設置反應②和⑥．G與甲醇反應生成的酯H，則H結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCOOCH₃，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應生成高聚物，
①設置反應②、⑥的目的是：保護碳碳雙鍵，
故答案為：保護碳碳雙鍵；
②反應③的化學反應方程式為：，
故答案為：；
③反應④的化學反應方程式為BrCH₂CH₂CHO+2Cu（OH）₂ BrCH₂CH₂COOH+Cu₂O↓+2 H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂CHO+2Cu（OH）₂ BrCH₂CH₂COOH+Cu₂O↓+2 H₂O；
④H結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCOOCH₃，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應生成高聚物，H聚合的化學反應方程式為，
故答案為：．

（5）化合物D（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：①遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，兩個不同的取代基處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；

點評：本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，注意根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)與反應條件推斷，是有機化學常見題型，難度中等．