Question

1．現(xiàn)有物質(zhì)A-H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

若A的分子式為C₈H₈O，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種：F為高分子化合物．請(qǐng)回答下列問題：
（1）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．D中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基．
（2）寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E，H．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A與新制Cu（OH）₂的反應(yīng)；
B+C→G．
（4）B的同分異構(gòu)體且屬于酯類的芳香族化合物共有6種，以下已有四種．請(qǐng)寫出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、．
（5）E的一種同分異構(gòu)體苯羥乙酸（）是一種化工產(chǎn)品．請(qǐng)結(jié)合題目中有關(guān)信息，設(shè)計(jì)以苯乙烯（）為原料，制備苯羥乙酸的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：
CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₈O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，其苯環(huán)上的一元取代物只有兩種，則2個(gè)側(cè)鏈且處于對(duì)位，故A為，A在新制氫氧化銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化得到B，則B為，A與氫氣1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成H，C氧化也生成H，則H為．B與C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為．B光照發(fā)生甲基中取代反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生水解反應(yīng)，并酸化生成E，E生成的F為高分子化合物，則E中含有-OH、-COOH，則B發(fā)生一氯取代生成D，則D為，故E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則F為，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₈H₈O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，其苯環(huán)上的一元取代物只有兩種，則2個(gè)側(cè)鏈且處于對(duì)位，故A為，A在新制氫氧化銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化得到B，則B為，A與氫氣1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成H，C氧化也生成H，則H為．B與C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為．B光照發(fā)生甲基中取代反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生水解反應(yīng)，并酸化生成E，E生成的F為高分子化合物，則E中含有-OH、-COOH，則B發(fā)生一氯取代生成D，則D為，故E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則F為．
（1）反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)，D為，含氧官能團(tuán)為羧基，故答案為：加成反應(yīng)；羧基；
（2）由上述分析可知，E為，H為，
故答案為：；；
（3）A與新制C（OH）₂懸濁液的反應(yīng)反應(yīng)方程式為：；
B+C→G反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）B（）的同分異構(gòu)體且屬于酯類的芳香族化合物的同分異構(gòu)體，其中四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、、，另外2種為：、，
故答案為：；；
（5）E（）的一種同分異構(gòu)體苯羥乙酸（）是一種化工產(chǎn)品．請(qǐng)結(jié)合題目中有關(guān)信息，設(shè)計(jì)以
苯乙烯（）與溴發(fā)生加成反應(yīng)，在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到，發(fā)生氧化反應(yīng)反應(yīng)得到，進(jìn)一步氧化為，最后發(fā)生加成反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$$→_{催化劑}^{氧氣}$$\stackrel{H_{2}/Ni}{→}$，
故答案為：$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$$→_{催化劑}^{氧氣}$$\stackrel{H_{2}/Ni}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是關(guān)鍵，再根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，能較好的考查考生的分析推理能力，是熱點(diǎn)題型，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．