Question

已知兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定的，它要發(fā)生脫水反應：

現(xiàn)有分子式為C₉H₈O₂X₂（X為一未知元素）的物質(zhì)M，可在一定條件下發(fā)生上述一系列反應：

試回答下列問題：
（1）X為

 

（填元素符號）；
（2）A中所含的官能團為

 

 （填名稱），上述轉(zhuǎn)化中其中屬于氧化反應的共有

 

步（填數(shù)字）；M與NaOH溶液共熱時的反應類型是

 

 反應．
（3）M結構簡式為

 

．
（4）寫出下列反應的化學方程：
①B→D

 

；
②D在一定條件下發(fā)生加聚反應：

 

；
③E和銀氨溶液反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：C₉H₈O₂X₂和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應生成A、B、C，C和硝酸酸化的硝酸銀溶液反應生成淺黃色沉淀，淺黃色沉淀是AgBr，則C為NaBr、X為Br元素；
B能連續(xù)被氧化，說明B為醇，則D是醛、E是羧酸，結合C原子守恒知，E中含有一個碳原子，E能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，則E是HCOOH、D是HCHO、B是CH₃OH；
A和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成F和紅色沉淀Cu₂O，F(xiàn)酸化得到，F(xiàn)是，兩個醇羥基不穩(wěn)定，易形成醛基，M中兩個Br原子位于同一個碳原子上，所以A的結構簡式為，則M結構簡式為，結合題目分析解答．

解答： 解：C₉H₈O₂X₂和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應生成A、B、C，C和硝酸酸化的硝酸銀溶液反應生成淺黃色沉淀，淺黃色沉淀是AgBr，則C為NaBr、X為Br元素；
B能連續(xù)被氧化，說明B為醇，則D是醛、E是羧酸，結合C原子守恒知，E中含有一個碳原子，E能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，則E是HCOOH、D是HCHO、B是CH₃OH；
A和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成F和紅色沉淀Cu₂O，F(xiàn)酸化得到，F(xiàn)是，兩個醇羥基不穩(wěn)定，易形成醛基，M中兩個Br原子位于同一個碳原子上，所以A的結構簡式為，則M結構簡式為，
（1）通過以上分析知，X為Br元素，故答案為：Br；
（2）A結構簡式為，A中所含官能團名稱是醛基，屬于氧化反應的有B生成D、D生成E、A生成F、E發(fā)生銀鏡反應，所以一共有4步；M屬于酯，和氫氧化鈉發(fā)生取代反應或水解反應，
故答案為：醛基；4；取代（或水解）；
（3）通過以上分析知，M結構簡式為，故答案為：；
（4）①B是甲醇、D是甲醛，甲醇在銅作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應生成甲醛，反應方程式為2 CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O，
故答案為：2 CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O；
②D為甲醛，甲醛在一定條件下發(fā)生加聚反應，反應方程式為，
故答案為：；
③E是甲酸，甲酸和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，反應方程式為HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH  

水浴

 （NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃↑+H₂O，
故答案為：HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH 

水浴

 （NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃↑+H₂O．

點評：本題考查有機物合成，側重考查分析推斷能力，明確物質(zhì)結構和性質(zhì)關系是解本題關鍵，注意結合題給信息解答，注意甲酸、甲醛和銀氨溶液反應特點，題目難度中等．