Question

苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖．

（1）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測其性質(zhì)有

 

（填代號(hào)）．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色
b．使酸性KMnO₄溶液褪色
c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
d．與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
（2）苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：

已知：
①B→D的反應(yīng)類型是

 

．
②E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   b．與FeCl₃溶液顯紫色   c．分子中無甲基
③F→G的化學(xué)方程式：

 

．
（3）請(qǐng)寫出以乙醇為原料（無機(jī)試劑任選），合成HOCH₂COOH的路線流程圖．
提示：①用合成路線流程圖示例如下，須注明反應(yīng)條件．

②可利用本題“（2）”中所給的信息．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)分析其具有的性質(zhì)，該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、羰基和酯基，所以該物質(zhì)具有烯烴、酮和酯的性質(zhì)；
（2）A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，
C和酸反應(yīng)生成E，C為羧酸鈉鹽，E是羧酸，E和氯氣、紅磷反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G與酸反應(yīng)生成H，由H發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物可知H為，則G為，F(xiàn)是，E是，C是，據(jù)此解答；
（3）乙醇為原料（無機(jī)試劑任選），合成HOCH₂COOH時(shí)，可先將乙醇氧化得乙酸，再利用（2）中的信息生成氯乙酸，再水解、酸化可得產(chǎn)品；

解答： 解：（1）苯丙酸諾龍中含有碳碳雙鍵、羰基、酯基，所以能和溴發(fā)生加成反應(yīng)、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，因?yàn)闆]有醛基所以不能和銀氨溶液反應(yīng)，沒有羧基所以不能和碳酸鈉溶液反應(yīng)，
故選：ab；
（2）A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，
C和酸反應(yīng)生成E，C為羧酸鈉鹽，E是羧酸，E和氯氣、紅磷反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G與酸反應(yīng)生成H，由H發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物可知H為，則G為，F(xiàn)是，E是，C是，
①B→D的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
②由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，E是，同時(shí)符合下列條件a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，b．與FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，c．分子中無甲基的E的同分異構(gòu)體是苯環(huán)上連有-OH和-CH₂CH₂CHO兩種基團(tuán)，它們可以互為鄰、間、對(duì)的位置關(guān)系，所以共有3種，
故答案為：；3；
③F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（3）乙醇為原料（無機(jī)試劑任選），合成HOCH₂COOH時(shí)，可先將乙醇氧化得乙酸，再利用（2）中的信息生成氯乙酸，再水解、酸化可得產(chǎn)品，合成路線流程圖，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．