Question

4．雙黃酮具有抗癌、抗氧化等功能．為研究其合成方法，設(shè)計如下路線；

（1）反應(yīng)①的類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤的類型為加成反應(yīng)．
（2）物質(zhì)A中含氧官能團的名稱為醛基、羥基．
（3）反應(yīng)②為取代反應(yīng)，得到物質(zhì)C的同時生成HBr，則物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）設(shè)計反應(yīng)③的目的是保護酚羥基．
（5）M由制得，寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④分子的核磁共振氫譜有4個峰．
（6）以為原料，合成，寫出合成流程圖（無機試劑作用）．合成流程圖示例如下：CH₂-CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）對比A、B結(jié)構(gòu)可知，A中苯環(huán)上述H原子別-Br取代生成B，屬于取代反應(yīng)；
對比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E中酚羥基與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成F；
（2）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有的官能團為醛基、羥基；
（3）反應(yīng)②為取代反應(yīng)，得到物質(zhì)C的同時生成HBr，則X為苯酚；
（4）酚羥基易被氧化；
（5）滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；④分子的核磁共振氫譜有4個峰；
（6）再堿性條件下水解得到，催化氧化得到，與苯甲醛在進行條件下反應(yīng)生在，最后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到．

解答 解：（1）對比A、B結(jié)構(gòu)可知，A中苯環(huán)上述H原子別-Br取代生成B，屬于取代反應(yīng)；對比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E中酚羥基與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成F，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有的官能團為醛基、羥基，
故答案為：醛基、羥基；
（3）反應(yīng)②為取代反應(yīng)，得到物質(zhì)C的同時生成HBr，則X為，
故答案為：；
（4）酚羥基易被氧化，設(shè)計反應(yīng)③的目的是：保護酚羥基，
故答案為：保護酚羥基；
（5）滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；④分子的核磁共振氫譜有4個峰，符合條件的一種同分異構(gòu)體為：或，
故答案為：或；
（6）在堿性條件下水解得到，催化氧化得到，與苯甲醛在進行條件下反應(yīng)生成，最后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、有機反應(yīng)類型、官能團的結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，較好的考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力、知識遷移運用能力，是高考�？碱}型，難度中等．