Question

10．金剛烷是一種重要的化工原料，如合成的金剛烷胺就是一種抗病毒藥劑，對(duì)帕金森癥、老年癡呆有良好的療效．由環(huán)戊二烯合成金剛烷的路線如下：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（3）金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯的關(guān)系是bd．（填字母）
A、互為同系物　　　　　　b、互為同分異構(gòu)體　　　　　　c、均為烷烴　　　　　　d、均為環(huán)烴
（4）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱；X的名稱是環(huán)戊烯；反應(yīng)④的化學(xué)方程式是+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O；
（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸[提示：苯環(huán)上的烷基（-CH₃、-CH₂R、-CHR₂）或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基]，則A的結(jié)構(gòu)有5種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫普為5組峰，且面積比為4：1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 （1）結(jié)合有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷所含有的元素種類和原子個(gè)數(shù)可書寫分子式；
（2）根據(jù)官能團(tuán)的變化判斷反應(yīng)類型；
（3）金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯都是環(huán)烴，據(jù)其分子式判斷是否為同分異構(gòu)體；
（4）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，以此來(lái)解答；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸，說(shuō)明烴基位于對(duì)位位置．

解答 解：（1）金剛烷含有10個(gè)C、16個(gè)H，分子式為C₁₀H₁₆，故答案為：C₁₀H₁₆；
（2）反應(yīng)①存在C=C→C-C的變化，應(yīng)為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯都是環(huán)烴，四氫二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₆，與金剛烷相同，故答案為：bd；
（4）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生的消去反應(yīng)，生成環(huán)戊烯，反應(yīng)③為環(huán)戊烯與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)，生成1，2-二鹵代環(huán)戊烷，反應(yīng)④為1，2-二鹵代環(huán)戊烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生的消去反應(yīng)，生成環(huán)戊二烯，化學(xué)方程式為：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱；環(huán)戊烯；+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸，說(shuō)明烴基位于對(duì)位位置，可能的結(jié)構(gòu)有，共5種，其中核磁共振氫普為5組峰，且面積比為4：1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：5；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，題目難度中等．