Question

10．用甲苯合成有機(jī)高分子化合物 M 的流程如圖．

已知：
Ⅰ．B 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
Ⅱ．同一個碳原子上連接兩個羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會自動脫去一個水分子變成羰基；
Ⅲ．+R′-MgX→$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$（R，R'均為烴基）；
Ⅳ．E 的分子式為 C₉H₁₀O，其分子中含有1個三元環(huán)．
請回答下列問題．
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A，D，E．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥加聚反應(yīng)．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)④．B與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱反應(yīng)．
（4）A 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有9種（不包括A自身），其中在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為 1：1：1 的是（填結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 E的分子式為C₉H₁₀O，其分子中含有1個含氧三元環(huán)，由E與二氧化碳的聚合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，E為，逆推可知D為，由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及信息Ⅱ可知，甲苯與氯氣發(fā)生而氯取代生成A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B與CH₃CH₂MgCl發(fā)生信息中加成反應(yīng)，并水解生成C，則C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，以此來解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，A為，D為，E為，
故答案為：；；；
（2）反應(yīng)①為甲苯的取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥是二氧化碳與的加聚反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，
B與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（4）A為，A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的可以是苯環(huán)上連有-Cl和-CH₂Cl，這樣有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，也可以是苯環(huán)連有-Cl、-Cl、-CH₃，根據(jù)定二動一的原則，這樣有6種結(jié)構(gòu)，所以共有9種，其中在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為1：1：1的為，
故答案為：9；．

點評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點，把握官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等．