Question

【題目】工業(yè)上利用甲苯制備一種芳香六元環(huán)酯(己)的方法如下：

回答下列問題：

(1)寫出物質(zhì)丁的分子式_______，1mol丁完全燃燒需要氧氣的物質(zhì)的量為_______。

(2)物質(zhì)甲的官能團(tuán)名稱為________。物質(zhì)丙分子中共面的原子個(gè)數(shù)最多為_______。

(3)反應(yīng)(3)的反應(yīng)類型是_____，寫出反應(yīng)(1)的化學(xué)方程式_______。

(4)物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(5)物質(zhì)丁的同分異構(gòu)體較多，滿足下列條件的物質(zhì)丁的同分異構(gòu)體數(shù)目是______，其中核磁共振氫譜有5組吸收峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②苯環(huán)上只有兩個(gè)對位取代基

(6)寫出以CH3CH=CH2為原料合成2－羥基丙酸()的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)______。

Answer 1

【答案】C10H12O 12.5 mol 氯原子 18 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) ++NaCl 5

【解析】

根據(jù)題干合成路線可知，甲苯光照條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成甲(C7H7Cl)，則甲為，與Na反應(yīng)生成丙炔鈉()，再與甲發(fā)生取代反應(yīng)生成乙，乙與氫氣發(fā)生碳碳三鍵的加成反應(yīng)生成丙，丙與Br2的CCl4溶液發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)生成X，則X為，X水解生成戊，丙與RCOOOH發(fā)生氧化反應(yīng)生成丁，丁酸化后生成戊，戊在一定條件下與C2H2O4反應(yīng)得到己，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)丁的結(jié)構(gòu)簡式可知，一個(gè)丁分子中含有10個(gè)C原子，12個(gè)H原子，1個(gè)O原子，則丁的分子式為C10H12O，丁在氧氣中燃燒的化學(xué)方程式為2C10H12O+25O2→20CO2+12H2O，則1mol丁完全燃燒需要氧氣的物質(zhì)的量為12.5mol；

(2)根據(jù)上述分析，甲為，其官能團(tuán)名稱為氯原子，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，由于苯環(huán)上的所有原子共平面，與碳碳雙鍵的所有原子共平面，甲基中最多3個(gè)原子共平面，則丙分子中最多有18個(gè)原子共平面；

(3)反應(yīng)(3)為戊在一定條件下與C2H2O4發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)得到己，反應(yīng)(1)為再與甲發(fā)生取代反應(yīng)生成乙，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++NaCl；

(4)根據(jù)上述分析可知，X為；

(5)物質(zhì)丁的分子式為C10H12O，其同分異構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，且其苯環(huán)上只有兩個(gè)對位取代基，則該同分異構(gòu)體有、、、、共5種，其中核磁共振氫譜有5組吸收峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)結(jié)合題干合成路線可知，以CH3CH=CH2為原料合成2－羥基丙酸()的合成路線可以為。