Question

16．罌粟堿是一種異喹啉型生物堿，其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動脈痙攣等．罌粟堿的合成方法如圖：

（1）G分子中的含氧官能團(tuán)有肽鍵和醚鍵（填名稱）．
（2）B→C的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（3）寫出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（4）E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G的同時有HCl生成，則F的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）E的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種符合下列要求的異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式：．
Ⅰ．含氧官能團(tuán)種類與D相同；
Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰；
Ⅲ．屬于芳香族化合物，苯環(huán)上一取代物有兩種．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知G中含氧官能團(tuán)名稱；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中的溴原子被-CN取代；
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中的-OH被氯原子取代生成E；
（4）比較E和G的結(jié)構(gòu)簡式，利用元素守恒可寫出F的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合Ⅰ．含氧官能團(tuán)種類與D相同，即含醚鍵和羧基，Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰，即分子中有4種等效氫，Ⅲ．屬于芳香族化合物，苯環(huán)上一取代物有兩種，即苯環(huán)上有兩種等效氫，可寫出X的結(jié)構(gòu)簡式；

解答 解：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知G中含氧官能團(tuán)名稱為肽鍵、醚鍵，
故答案為：肽鍵、醚鍵；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中的溴原子被-CN取代，B→C的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代；
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中的-OH被氯原子取代生成E，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）比較E和G的結(jié)構(gòu)簡式，利用元素守恒可知F的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合條件Ⅰ．含氧官能團(tuán)種類與D相同，即含醚鍵和羧基，Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰，即分子中有4種等效氫，Ⅲ．屬于芳香族化合物，苯環(huán)上一取代物有兩種，即苯環(huán)上有兩種等效氫，所以符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，答題時注意有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化，側(cè)重對基礎(chǔ)知識的綜合考查，難度中等．