Question

【題目】以A、B為原料制備線型高分子化合物M和抗凝血藥N的一種路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略去）：

已知：I. 烴A的密度是相同條件下H2密度的14倍；

I.

II.

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）B的化學(xué)名稱為____。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（2）N中含氧官能團(tuán)的名稱為 _______。

（3）D→E的反應(yīng)類型為_____。

（4）I的核磁共振氫譜中有_______組吸收峰。G分子中最多有____個(gè)原子共平面。

（5）B+C→M的化學(xué)方程式為_______。

（6）同時(shí)滿足下列條件的J的同分異構(gòu)體有_____種（不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上連有2個(gè)取代基

②1mol該物質(zhì)與足量的NaHCO3反應(yīng)，生成2molCO2

（7）參照上述信息和合成路線，以HOCH3和（CH3CO）2O為起始原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線 _______。

Answer 1

【答案】 鄰甲基苯酚（或2-甲基苯酚） 酯基、羥基 取代反應(yīng) 6 19 12

【解析】烴A的密度是相同條件下氫氣密度的14倍，所以A的相對(duì)分子質(zhì)量是28，A是乙烯。乙烯氧化生成乙醛，C是乙醛，乙醛氧化生成乙酸。乙酸和三氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成E。H和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。I和E發(fā)生取代反應(yīng)生成J。B和C反應(yīng)生成M，則根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B是鄰甲基苯酚。根據(jù)已知信息可知B和乙酸酐反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F發(fā)生氧化反應(yīng)將甲基轉(zhuǎn)化為羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。

（1）根據(jù)以上分析可知B的化學(xué)名稱為鄰甲基苯酚。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知N中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基；（3）根據(jù)以上分析可知D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（4）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其核磁共振氫譜中有6組吸收峰。由于苯環(huán)和碳氧雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則G分子中最多有19個(gè)原子共平面；（5）B+C→M的化學(xué)方程式為；（6）①苯環(huán)上連有2個(gè)取代基；②1mol該物質(zhì)與足量的NaHCO3反應(yīng)，生成2molCO2，說(shuō)明含有2個(gè)取代基，則取代基可以是－COOH和－CH2CH2COOH或－COOH和－CH(CH3)COOH或2個(gè)－CH2COOH或－CH3和－CH(COOH)2，均有鄰間對(duì)三種，共計(jì)12種；（7）根據(jù)上述信息結(jié)合已知原料和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知合成路線為。