Question

2009年10月，兩位美國科學家和一位以色列科學家因“對核糖體的結構和功能的研究”而獲諾貝爾化學獎．核糖體被譽為生命化學工廠中的工程師，其組成中含有核糖．下面是有關核糖的轉(zhuǎn)化關系圖：
已知：
①核糖的結構簡式為
②
③
試回答下列問題：
（1）核糖中含氧官能團的名稱為

 

；
（2）1mol核糖最多與

 

mol乙酸反應生成酯；
（3）寫出反應①的化學方程式

 

；其反應類型是

 

；
（4）A的結構簡式為

 

；
（5）寫出B和足量Ag（NH₃）₂OH溶液反應的化學方程式：

 

；
（6）某有機物是C的同系物，其相對分子質(zhì)量為88．其同分異構體滿足①能發(fā)生水解反應；②發(fā)生水解反應后的產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應．則此同分異構體的結構簡式（寫4種）：

 

、

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：核糖在干燥氯化氫的作用下反應生成六元化合物，根據(jù)題給信息知，核糖中醛基和離醛基最遠的碳原子上的羥基反應生成六元化合物，其結構簡式為：，和高碘酸反應生成A和，根據(jù)題給信息知，A的結構簡式為：HCOOH，在酸性條件下和水反應生成B和C，根據(jù)題給信息知，生成物是OHCCH₂OH和OHCCHO，B能發(fā)生銀鏡反應生成D，C能再Cu作催化劑條件下被氧化生成B，則B是OHCCHO，C是OHCCH₂OH，D為HOOCCOOH，E是HOCH₂CH₂OH，（6）中某有機物是C的同系物，其相對分子質(zhì)量為88，該同系物分子中比C多CH₂原子團數(shù)目為

88-12×2-4-16×2

14

=2，其同分異構體滿足：①能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；②發(fā)生水解反應后的產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應，說明水解后生成羧酸和醇，據(jù)此書寫符合條件的C的同系物的同分異構體，再結合有機物的結構與性質(zhì)解答．

解答： 解：核糖在干燥氯化氫的作用下反應生成六元化合物，根據(jù)題給信息知，核糖中醛基和離醛基最遠的碳原子上的羥基反應生成六元化合物，其結構簡式為：，和高碘酸反應生成A和，根據(jù)題給信息知，A的結構簡式為：HCOOH，在酸性條件下和水反應生成B和C，根據(jù)題給信息知，生成物是OHCCH₂OH和OHCCHO，B能發(fā)生銀鏡反應生成D，C能再Cu作催化劑條件下被氧化生成B，則B是OHCCHO，C是OHCCH₂OH，D為HOOCCOOH，E是HOCH₂CH₂OH，
（1）根據(jù)核糖的結構知，核糖中的官能團是羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）1mol核糖含有4mol羥基，所以1mol核糖最多能和4mol乙酸發(fā)生酯化反應，故答案為：4；
（3）反應①是核糖在干燥氯化氫作催化劑條件下發(fā)生的反應，反應方程式為：，屬于加成反應，
故答案為：，加成反應；
（4）通過以上分析知，A是甲酸，其結構簡式為：HCOOH，故答案為：HCOOH；
（5）B是OHCCHO，和足量的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，反應方程式為：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC-COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，故答案為：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC-COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（6）C是OHCCH₂OH，某有機物是C的同系物，其相對分子質(zhì)量為88，該同系物分子中比C多CH₂原子團數(shù)目為

88-12×2-4-16×2

14

=2，其同分異構體滿足：①能發(fā)生水解反應說明含有酯基；②發(fā)生水解反應后的產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應，說明水解后生成羧酸和醇，符合條件的C的同系物的同分異構體結構簡式為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂；CH₃COOCH₂CH₃；CH₃CH₂COOCH₃．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確理解信息中斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，再結合官能團及其性質(zhì)來分析解答即可，注意根據(jù)同系物分子式特點來確定C的同系物，題目難度中等．