Question

5．（一）以下幾種物質(zhì)都是常見的有機(jī)化合物，根據(jù)要求完成下列各題：

（1）已知戊是分子量為106的烴，則戊的分子式為C₈H₁₀，寫出戊的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜只有兩種峰的物質(zhì)的名稱對(duì)二甲苯．
（2）由甲到乙至少需要經(jīng)過(guò)加成、消去、氧化反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（3）1mol甲能與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，1mol丙與飽和溴水反應(yīng)最多消耗2molBr₂．
（二）已知由丙到丁的反應(yīng)路線如圖（部分條件已省略）：

（4）下列對(duì)于化合物丙的說(shuō)法，正確的是AC．
A、遇FeCl₃溶液顯紫色        B、可發(fā)生消去和加成反應(yīng)
C、能與溴發(fā)生取代           D、1mol化合物丙能與1molNaHCO₃反應(yīng)
（5）滿足下列條件的化合物丁的同分異構(gòu)體有3種．
①遇FeCl₃溶液可能顯紫色    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    ③苯環(huán)上只有兩種氫．

Answer 1

分析 （1）利用商余法結(jié)合該有機(jī)物的相對(duì)分子量判斷其分子式及類型；核磁共振氫譜只有兩種峰，則其分子中只含有2種類型的H原子，結(jié)合同分異構(gòu)體的書寫原則寫出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后進(jìn)行命名；
（2）結(jié)合A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷官能團(tuán)的變化，然后根據(jù)反應(yīng)類型的概念進(jìn)行判斷；
（3）甲分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵和2個(gè)醛基，丙分子中酚羥基含有2個(gè)鄰位H，據(jù)此分別進(jìn)行計(jì)算消耗氫氣、溴的物質(zhì)的量；
（4）丙分子中含有酚羥基和醇羥基，結(jié)合苯酚及醇的性質(zhì)進(jìn)行判斷；
（5）根據(jù)題中限制條件及同分異構(gòu)體的書寫原則結(jié)合丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出滿足條件的有機(jī)物 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可．

解答 解：（1）相對(duì)分子量為106的烴，利用商余法可知：$\frac{106}{14}$=7…8＞2，則該有機(jī)物分子中含有8個(gè)C，含有H原子數(shù)為：$\frac{106-12×8}{1}$=10，所以該有機(jī)物分子式為：C₈H₁₀，應(yīng)該為苯的同系物；
其核磁共振氫譜只有兩種峰，說(shuō)明該有機(jī)物分子中含有2種等效H原子，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，名稱為對(duì)二甲苯，
故答案為：C₈H₁₀；
（2）甲分子的苯環(huán)上含有1個(gè)碳碳雙鍵，側(cè)鏈含有2個(gè)醛基，乙分子的側(cè)鏈含有1個(gè)醛基和1個(gè)碳碳雙鍵，則甲先經(jīng)過(guò)加成反應(yīng)將醛基變成羥基、碳碳雙鍵變成單鍵，然后經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)將其中1個(gè)羥基消去得到碳碳雙鍵，最后進(jìn)行催化氧化將羥基轉(zhuǎn)化成醛基，所以需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類型有：加成、消去、氧化反應(yīng)，
故答案為：加成；消去；氧化；
（3）1mol甲分子中含有1mol碳碳雙鍵和2mol醛基，能夠與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；丙分子中苯環(huán)上的酚羥基含有2個(gè)鄰位H，則1mol丙能夠與2mol溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：3；2；
（4）A．遇FeCl₃溶液顯紫色：丙含有酚羥基，能夠與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確；      
B．可發(fā)生消去和加成反應(yīng)：丙分子中與連接羥基的碳相連的C原子不含H原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．能與溴發(fā)生取代：丙分子中含有酚羥基，酚羥基的鄰位含有2個(gè)H，能夠與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；          
D.1mol化合物丙能與1molNaHCO₃反應(yīng)：丙分子中含有的醇羥基和酚羥基都不與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AC；
（5）①遇FeCl₃溶液可能顯紫色，說(shuō)明有機(jī)物分子中含有酚羥基；   
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有醛基；   
③苯環(huán)上只有兩種氫，說(shuō)明有機(jī)物分子具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，
根據(jù)分析可知，該有機(jī)物分子中可能含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)醛基，有可能含有1個(gè)酚羥基和1個(gè)HCOO-，
滿足條件的丁的同分異構(gòu)體為：、、，總共有3種，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用能力．