Question

下列是利用烴C3H6合成有機(jī)高分子E和烴C6H14的流程圖。請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

(1)①～⑥中屬于取代反應(yīng)的有 。

(2)C6H14的核磁共振氫譜只有兩種峰，則C6H14的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

(3)寫(xiě)出B與新Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。

(4)D的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種，其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

①含碳碳雙鍵　②能水解�、勰馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)根據(jù)你所學(xué)知識(shí)和上圖中相關(guān)信息，以乙醇為主要原料通過(guò)三步可能合成環(huán)己烷(無(wú)機(jī)試劑任選)，寫(xiě)出第一步和第三步化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物質(zhì)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)： 、 。

 

Answer 1

(1)①②⑤

(2)

(3)

（4）3

（5）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O、3CH2BrCH2Br+6Na+6NaBr

【解析】由框圖可知，C3H6經(jīng)反應(yīng)①生成C3H5Cl，說(shuō)明發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)；而最后由D生成E發(fā)生的是加聚反應(yīng)，再由框圖所給反應(yīng)條件共同推測(cè)，從C3H6到E碳碳雙鍵沒(méi)有被破壞，再由A到B，B到C經(jīng)過(guò)了兩步氧化，所以第一步取代反應(yīng)中氯原子取代的是C3H6中甲基上的氫原子，這樣可以推出C3H6為CH2=CHCH3, C3H5Cl為CH2=CHCH2Cl，

A為CH2=CHCH2OH，B為CH2=CHCHO，C為CH2=CHCOOH，D為CH2=CHCOOCH3，E為。

由C6H14的核磁共振氫譜只有兩種峰，推出C6H14的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH(CH3)2，C3H7Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHClCH3。

(1)①是取代反應(yīng)、②是取代反應(yīng)(水解反應(yīng))、③是氧化反應(yīng)、④是氧化反應(yīng)、⑤是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))、⑥是加成反應(yīng)。(3)B與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2=CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。(4)符合條件的D的同分異構(gòu)體有3種，分別是CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C(CH3)OOCH。其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)OOCH。(5)由乙醇通過(guò)三步反應(yīng)合成環(huán)己烷，則第一步為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，第二步為乙烯和溴單質(zhì)加成生成1,2－二溴乙烷，第三步為在鈉的條件下，1,2－二溴乙烷發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷。發(fā)生的反應(yīng)為CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O、CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br、3CH2BrCH2Br+6Na+6NaBr