Question

9．胡椒醛衍生物在香料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛用途，A為香草醛，以A為原料合成5-三氟甲基胡椒醛（E）的路線如圖所示：
已知：
（1）反應(yīng)①的類型是取代反應(yīng)．
（2）寫出A中含氧官能團(tuán)的名稱醚鍵、醛基、羥基．
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式．
（4）寫出滿足下列條件A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體
②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（5）以A和2-氯丙烷為原料，可合成香草醛縮丙二醇（），寫出合成流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）比較A和B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①為在苯環(huán)上引入了一個(gè)碘原子，屬于取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含氧官能團(tuán)為醚鍵、醛基、羥基；
（3）反應(yīng)③為CH₂I₂與苯環(huán)上兩個(gè)酚羥基中的氫發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）根據(jù)條件①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明有羧基，②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明沒有酚羥基，③含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，據(jù)此寫香草醛的同分異構(gòu)體；
（5）以香草醛和2-氯丙烷為原料，合成香草醛縮丙二醇，可以用2-氯丙烷發(fā)生消去生成丙烯，再與溴加成、水解得1，2-丙二醇，再與香草醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)可得產(chǎn)品．

解答 解：（1）比較A和B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①為在苯環(huán)上引入了一個(gè)碘原子，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；     
（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含氧官能團(tuán)為醚鍵、醛基、羥基，
故答案為：醚鍵、醛基、羥基；
（3）反應(yīng)③為CH₂I₂與苯環(huán)上兩個(gè)酚羥基中的氫發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明有羧基，②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明沒有酚羥基，③含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合香草醛的結(jié)構(gòu)可知其同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）以香草醛和2-氯丙烷為原料，合成香草醛縮丙二醇，可以用2-氯丙烷發(fā)生消去生成丙烯，再與溴加成、水解得1，2-丙二醇，再與香草醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，（5）中注意利用題中信息設(shè)計(jì)合理路線，難度中等．