Question

15．化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：


已知：R-OH$→_{△}^{SOCl_{2}}$R-Cl結合題給信息，完成下列問題：
（1）下列說法不正確的是AD
A．化合物A能與碳酸氫鈉反應           B．化合物B到C的反應為氧化反應
C．化合物G到H的反應為加成反應       D．化合物C屬于酚類物質
（2）化合物D的結構簡式是
（3）F+Y→G的化學方程式是．
（4）寫出同時滿足下列條件的B 的所有同分異構體的結構簡式
I．分子中含有兩個苯環(huán)；
II．分子中有7 種不同化學環(huán)境的氫；
III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但水解產物之一能發(fā)生此反應．
（5）已知：$→_{Pd/C}^{H_{2}}$．化合物  是合成抗癌藥物美法
倫的中間體，請寫出以 和 為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任
用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 （1）A．有機物的性質由官能團決定，A為鄰羥基苯甲醛中含有-OH、-CHO，故不能與碳酸氫鈉反應；
B．化合物B到C，將醛基氧化生成了羥基，故為氧化反應；
C．從G到H，屬于有機物中環(huán)的加成反應；
D．苯環(huán)中有直接相連的羥基為酚類物質；
（2）據R-OH$→_{△}^{SOCl_{2}}$R-Cl，故D的結構簡式為；

（3）F的結構簡式為，Y的結構簡式為，G的結構簡式為
，則F+Y→G方程式為；

（4）B為，其一種同分異構體滿足I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但水解產物之一能發(fā)生此反應，則該有機物中不含酚羥基，含2個苯環(huán)及酯的結構，且水解后生成苯酚結構；
（5）先發(fā)生硝化反應生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應生成的物質，該物質再與SOCl₂在加熱條件下反應得到產物．

解答 解：（1）A．有機物的性質由官能團決定，A為鄰羥基苯甲醛中含有-OH、-CHO，故不能與碳酸氫鈉反應，故A錯；
B．化合物B到C，將醛基氧化生成了羥基，故為氧化反應，故B正確；
C．從G到H，屬于有機物中環(huán)的加成反應，故C正確；
 D．苯環(huán)中有直接相連的羥基為酚類物質，從C的結構簡式來看沒有，故D錯誤；
故答案為：AD；
（2））據R-OH$→_{△}^{SOCl_{2}}$R-Cl，故D的結構簡式為，故答案為：；
（3）F的結構簡式為，Y的結構簡式為，G的結構簡式為
，則F+Y→G方程式為；
故答案為：；
（4）B為，其一種同分異構體滿足I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但水解產物之一能發(fā)生此反應，則該有機物中不含酚羥基，含2個苯環(huán)及酯的結構，且水解后生成苯酚結構，符合條件的同分異構體為，
故答案為：；
（5）先發(fā)生硝化反應生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應生成的物質，該物質再與SOCl₂在加熱條件下反應得到產物，則合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，明確合成圖中物質的結構與性質的關系、碳鏈結構與官能團的變化等即可解答，題目難度中等，（5）為解答的難點，注意結合信息來分析解答．