Question

已知：（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN 

H2O

H2SO4

RCOOH

（2）
（3）

現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯（）：

（1）原料A是苯的最簡單的同系物，其名稱是

 

；合成G的反應(yīng)類型是

 

．
（2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）寫出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式：

 

．
（4）殺滅菊酯的核磁共振氫譜共有

 

種峰．
（5）氨基酸X與I互為同分異構(gòu)體，且X是萘（）的一取代物，含有碳碳叁鍵，X所有可能的結(jié)構(gòu)共有

 

種．高聚物Y是由X通過肽鍵連接而成，Y的結(jié)構(gòu)簡式是

 

（只要求寫一種）．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為；E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，據(jù)此進行解答．

解答： 解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為；E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）由上述分析可知，A為，名稱為甲苯，由反應(yīng)物及G的結(jié)構(gòu)可知合成G的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
故答案為：甲苯；取代反應(yīng)；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式：+CH₃CHClCH₃+NaOH→NaCl+H₂O+，
故答案為：+CH₃CHClCH₃+NaOH→NaCl+H₂O+；
（4）殺滅菊酯分子中有13種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜共有13種峰，
故答案為：13；
（5）氨基酸X與互為同分異構(gòu)體，且X是萘（  ）的一-C≡CC（NH₂）COOH，取代物，含有碳碳叁鍵，側(cè)鏈為-C≡CCH（NH₂）COOH，或-CH（NH₂）C≡CCOOH，或-CH（COOH）C≡CNH₂，或-C（NH₂）（COOH）C≡CH，萘分子中只有2種H原子，故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種，其中一種為X為，X通過肽鍵連接而成的高聚物Y的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：8；．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，能較好的考查考生自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型，注意根據(jù)殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)采取正、逆推法相結(jié)合進行推斷，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系．