Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．下圖是阿明洛芬的一條合成路線．

（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示

 

，D中官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（3）G能發(fā)生的反應(yīng)類型是

 

（填字母序號(hào)）
A．取代反應(yīng)    B．酯化反應(yīng)    C．加聚反應(yīng)    D．還原反應(yīng)    E．加成反應(yīng)
（4）寫出F在NaOH溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出所有滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體：

 

．
①只含有一個(gè)環(huán)（既苯環(huán)）的芳香族化合物；
②核磁共振氫譜中氫峰的個(gè)數(shù)相比B的其它同分異構(gòu)體最少．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中有硝基和酯基；
（2）D加氫去氧生成E，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可判斷E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中有碳碳雙鍵、酯基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷能發(fā)生反應(yīng)的類型；
（4）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F為，其中酯基在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)；
（5）根據(jù)條件①只含有一個(gè)環(huán)（既苯環(huán)）的芳香族化合物；②核磁共振氫譜中氫峰的個(gè)數(shù)相比B的其它同分異構(gòu)體少，B的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜中氫峰的個(gè)數(shù)最少的為4，則該同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中氫峰的個(gè)數(shù)應(yīng)不超過3，據(jù)此可寫出B的同分異構(gòu)體；

解答： 解：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代，則反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中有硝基和酯基，
故答案為：甲基（-CH₃）；硝基和酯基；
（2）D加氫去氧生成E，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可判斷E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中有碳碳雙鍵、酯基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)，所以G可以發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)，
故選ABCDE；
（4）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F為，其中酯基在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)條件①只含有一個(gè)環(huán)（既苯環(huán)）的芳香族化合物；②核磁共振氫譜中氫峰的個(gè)數(shù)相比B的其它同分異構(gòu)體少，B的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜中氫峰的個(gè)數(shù)最少的為4，則該同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中氫峰的個(gè)數(shù)應(yīng)不超過3，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，熟悉合成圖中的反應(yīng)條件及物質(zhì)的碳鏈骨架是分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型的關(guān)鍵，并注意信息的利用，題目難度中等．