Question

1．肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香．實(shí)驗(yàn)室制備肉桂酸的化學(xué)方程式為：

主要試劑及其物理性質(zhì)

名稱	分子量	性狀	密度g/cm3	熔點(diǎn)℃	沸點(diǎn)℃	溶解度：克/100ml溶劑
						水	醇	醚
苯甲醛	106	無色液體	1.06	-26	178-179	0.3	互溶	互溶
乙酸酐	102	無色液體	1.082	-73	138-140	12	溶	不溶
肉桂酸	148	無色結(jié)晶	1.248	133-134	300	0.04	24	溶

密度：常壓，25℃測定   主要實(shí)驗(yàn)步驟和裝置如下：
Ⅰ．合成：按圖1連接儀器，加入5.3g苯甲醛、10.2g乙酸酐和7.02g無水碳酸鉀．在140～170℃，將此混合物回流45min．
Ⅱ．分離與提純：①將上述合成的產(chǎn)品冷卻后邊攪拌邊加入40ml水浸泡5分鐘，并用水蒸氣蒸餾，從混合物中除去未反應(yīng)的苯甲醛，得到粗產(chǎn)品；②將上述粗產(chǎn)品冷卻后加入40ml 10%的氫氧化鈉水溶液，再加90ml水，加熱活性炭脫色，趁熱過濾、冷卻；③將1：1的鹽酸在攪拌下加入到肉桂酸鹽溶液中，至溶液呈酸性，經(jīng)冷卻、減壓過濾、洗滌、干燥等操作得到較純凈的肉桂酸；
水蒸氣蒸餾：使有機(jī)物可在較低的溫度下從混合物中蒸餾出來，可以避免在常壓下蒸餾時(shí)所造成的損失，提高分離提純的效率．同時(shí)在操作和裝置方面也較減壓蒸餾簡便一些，所以水蒸氣蒸餾可以應(yīng)用于分離和提純有機(jī)物．回答下列問題：

（1）合成肉桂酸的實(shí)驗(yàn)需在無水條件下進(jìn)行，實(shí)驗(yàn)前儀器必須干燥的原因是乙酸酐易水解．實(shí)驗(yàn)中為控制溫度在140～170℃需在BD中加熱．
A．水     B．甘油（沸點(diǎn)290℃）    C．砂子    D．植物油（沸點(diǎn)230～325℃）
（2）圖2中裝置a的作用是產(chǎn)生水蒸氣，裝置b中長玻璃導(dǎo)管要伸入混合物中的原因是使混合物與水蒸氣充分接觸，有利于提純?nèi)夤鹚�，水蒸氣蒸餾后產(chǎn)品在三頸燒瓶（填儀器名稱）；
（3）趁熱過濾的目的防止肉桂酸鈉結(jié)晶而析出堵塞漏斗；
（4）加入1：1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉(zhuǎn)化為肉桂酸，析出肉桂酸晶體過濾后洗滌，洗滌劑是水；
（5）5.3g苯甲醛、10.2乙酸酐和7.02g無水碳酸鉀充分反應(yīng)得到肉桂酸實(shí)際3.1g，則產(chǎn)率是41.9%（保留3位有效數(shù)字）．

Answer 1

分析 （1）乙酸酐易水解，所以儀器必須干燥，根據(jù)實(shí)驗(yàn)中為控制溫度在140～170℃及選項(xiàng)的沸點(diǎn)進(jìn)行判斷；
（2）由于水蒸氣蒸餾可以應(yīng)用于分離和提純有機(jī)物，所以圖2中水蒸氣蒸餾后產(chǎn)品在三頸燒瓶中；裝置b中長玻璃導(dǎo)管要伸入混合物中，使混合物與水蒸氣充分接觸，有利于提純?nèi)夤鹚幔?br />（3）溫度低肉桂酸鈉的溶解度降低，會(huì)結(jié)晶析出晶體，所以趁熱過濾的目的是防止肉桂酸鈉結(jié)晶而析出堵塞漏斗；
（4）由于鹽酸是強(qiáng)酸，所以加入1：1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉(zhuǎn)化為肉桂酸；肉桂酸晶體在水中的溶解度很小，據(jù)此答題；
（5）先根據(jù)表中密度計(jì)算出苯甲醛、乙酸酐的質(zhì)量，再計(jì)算出它們的物質(zhì)的量，然后理論上生成肉桂酸的質(zhì)量，最后計(jì)算出肉桂酸的產(chǎn)率．

解答 解：（1）乙酸酐易水解，所以儀器必須干燥，
A、由于水的沸點(diǎn)只有100℃，不能通過水浴加熱，故A錯(cuò)誤；
B、由于甘油而的沸點(diǎn)高于170℃，故B正確；
C、沙子是固體，不便于控制溫度，C錯(cuò)誤；
D、由于植物油的沸點(diǎn)高于170℃，所以實(shí)驗(yàn)中為控制溫度在140～170℃需在植物油中加熱，故BD，
故答案為：乙酸酐易水解；BD；
（2）水蒸氣蒸餾可以應(yīng)用于分離和提純有機(jī)物，所以圖2中水蒸氣蒸餾后產(chǎn)品在三頸燒瓶中；裝置b中長玻璃導(dǎo)管要伸入混合物中，使混合物與水蒸氣充分接觸，有利于提純?nèi)夤鹚幔?br />故答案為：產(chǎn)生水蒸氣；使混合物與水蒸氣充分接觸，有利于提純?nèi)夤鹚幔蝗�頸燒瓶；
（3）溫度低，肉桂酸鈉的溶解度降低，會(huì)結(jié)晶析出晶體，所以趁熱過濾的目的是防止肉桂酸鈉結(jié)晶而析出堵塞漏斗，
故答案為：防止肉桂酸鈉結(jié)晶而析出堵塞漏斗；
（4）鹽酸是強(qiáng)酸，所以加入1：1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉(zhuǎn)化為肉桂酸；肉桂酸晶體在水中的溶解度很小，所以可以用水洗滌，
故答案為：使肉桂酸鹽轉(zhuǎn)化為肉桂酸； 水；
（5）5.3g苯甲醛、10.2乙酸酐，二者的物質(zhì)的量分別是5.3g÷106g/mol=0.05mol、10.2g÷102g/mol=0.1mol，所以根據(jù)方程式可知，乙酸酐過量，則理論上生成肉桂酸的質(zhì)量是0.05mol×148g/mol=7.4g，所以產(chǎn)率是：$\frac{3.1g\\;}{7.4g}$×100%=41.9%，
故答案為：41.9%．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，試題綜合性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和訓(xùn)練，難度中等，要求學(xué)生必須認(rèn)真、細(xì)致的審題，聯(lián)系所學(xué)過的知識(shí)和技能，進(jìn)行知識(shí)的類比、遷移、重組，全面細(xì)致的思考才能得出正確的結(jié)論．