Question

M5纖維是美國開發(fā)的一種超高性能纖維，下面是以對二甲苯為原料合成M5纖維的合成路線（有些反應(yīng)未注條件）：

請回答：
（1）寫出對二甲苯的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

、

 

．
（2）寫出合成M5的單體F的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）反應(yīng)類型：A→B

 

，B→C

 

．
（4）寫出化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：
B→C

 

，D→E

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：對二甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B可以連續(xù)氧化生成對苯二甲酸，故A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成對苯二甲酸．由M5的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)、G分別為、，D經(jīng)過系列反應(yīng)生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對苯二甲酸與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，據(jù)此解答．

解答： 解：對二甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B可以連續(xù)氧化生成對苯二甲酸，故A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成對苯二甲酸．由M5的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)、G分別為、，D經(jīng)過系列反應(yīng)生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對苯二甲酸與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，
（1）對二甲苯的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、、，故答案為：、、；
（2）由上述分析可知，合成M5的單體F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）A→B是發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，
 B→C是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
 （4）B→C的反應(yīng)方程式為：，
D→E的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件采取正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力與對知識的遷移應(yīng)用，難度中等．