Question

【題目】工業(yè)上以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等為原料合成流程圖如下

已知：有機(jī)反應(yīng)中有一種雙烯加成反應(yīng)，如：CH2＝CH—CH＝CH2＋CH2＝CH2→ 。

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______________，B中含有的官能團(tuán)的名稱________________。

（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式__________________________。

（3）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式_______________。

（4）寫出含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。

（5）根據(jù)以上合成信息，以乙烯為原料合成1,6—己二醇，其他試劑任選，寫出合成的流程圖________________________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵；氯原子 CH2=CH－CH=CH2+ CH2=CH－CH2Cl→

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，涉及官能團(tuán)的識(shí)別，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式和有機(jī)方程式的書寫，有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，限定條件同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。CH2=CHCH3與Cl2發(fā)生反應(yīng)①生成A，B與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，B中含不飽和鍵，CH2=CH-CH=CH2+A→B，結(jié)合題給已知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，B的結(jié)構(gòu)簡式為。與CHCNa發(fā)生反應(yīng)④生成C，C與H2發(fā)生反應(yīng)⑤生成，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）反應(yīng)①為CH2=CHCH3與Cl2在500℃時(shí)反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。B的結(jié)構(gòu)簡式為，B中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、氯原子。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為CH2=CH-CH=CH2+CH2=CHCH2Cl→。

（3）根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）的核磁共振氫譜有5組峰，的含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）1，6-己二醇的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，其中含有的官能團(tuán)為羥基，且結(jié)構(gòu)對稱；對比原料乙烯的結(jié)構(gòu)簡式，合成路線要構(gòu)建碳干骨架使碳鏈增長和引入羥基。聯(lián)想流程中反應(yīng)④、⑤、⑥，應(yīng)由CH2=CH2先與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl與CHCNa反應(yīng)生成CHCCH2CH2CCH，CHCCH2CH2CCH在Lindlar催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2，CH2=CHCH2CH2CH=CH2發(fā)生反應(yīng)⑥的反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，合成路線為。