Question

2．碳碳雙鍵有如下的斷裂方式：

R′CH═CH₂$\frac{（1）KMn{O}_{4}/O{H}^{-}，△}{（2）酸化}$R′COOH+CO₂
高分子單體A（C₆H₁₀O₃）可進(jìn)行如下反應(yīng)（反應(yīng)框圖）：

對(duì)框圖中某些化合物性質(zhì)說(shuō)明：室溫下A不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但可與Na反應(yīng)放出H₂；B可與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂；C可與Na作用放出H₂而D不能；G在室溫下既不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，也不與Na作用放出H₂．
（1）寫出A、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
A：     C：CH₂OHCH₂OH
D：     E：
（2）寫出與B所含官能團(tuán)相同的B的同分異構(gòu)體：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH．
（3）B在濃H₂SO₄存在下與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物在一定條件下聚合，寫出這個(gè)聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（4）寫出F→G的化合反應(yīng)方程式：．

Answer 1

分析 室溫下A不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但可與Na反應(yīng)放出H₂，說(shuō)明A中不含羧基，含有羥基，A能發(fā)生水解反應(yīng)則A中含有酯基；B可與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明B中含有羧基，C可與Na作用放出H₂而D不能，說(shuō)明C是醇，C發(fā)生分子間脫水生成D，根據(jù)分子式知，C是乙二醇，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；G在室溫下既不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，也不與Na作用放出H₂，說(shuō)明G中不含羧基或醇羥基，則只含酯基，F(xiàn)中含有醇羥基和羧基；E能發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明E中含有不飽和鍵，根據(jù)E的分子式結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以此解答該題．

解答 解：室溫下A不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但可與Na反應(yīng)放出H₂，說(shuō)明A中不含羧基，含有羥基，A能發(fā)生水解反應(yīng)則A中含有酯基；B可與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明B中含有羧基，C可與Na作用放出H₂而D不能，說(shuō)明C是醇，C發(fā)生分子間脫水生成D，根據(jù)分子式知，C是乙二醇，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；G在室溫下既不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，也不與Na作用放出H₂，說(shuō)明G中不含羧基或醇羥基，則只含酯基，F(xiàn)中含有醇羥基和羧基；E能發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明E中含有不飽和鍵，根據(jù)E的分子式結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C為CH₂OHCH₂OH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；CH₂OHCH₂OH；；；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，與B含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（3）B為CH₂=C（CH₃）COOH，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物為，
故答案為：；
（4）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度中等．