Question

7．化合物E常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)如圖所示路線合成．

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酚羥基和羧基，檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液．
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，1mol E最多可與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O．
（4）B有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰
C．能與FeCI₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
D．1mol該同分異構(gòu)體與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH．
（5）E的同分異構(gòu)體很多，所有同分異構(gòu)體在下列某種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是c（填標(biāo)號(hào)）．
a．質(zhì)譜儀    b．紅外光譜    c．元素分析儀    d．核磁共振儀．

Answer 1

分析 B與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成C，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則B為；A發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，A分子式符合醛通式，所以A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，乙酸發(fā)生取代反應(yīng)CH₃COCl，CH₃COCl和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在一定條件下轉(zhuǎn)化成E，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：B與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成C，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則B為；A發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，A分子式符合醛通式，所以A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，乙酸發(fā)生取代反應(yīng)CH₃COCl，CH₃COCl和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在一定條件下轉(zhuǎn)化成E，
（1）B為，B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酚羥基、羧基；A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案為：酚羥基和羧基；銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)后酯化反應(yīng)，E中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol E最多可與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；4；
（3）F中有兩個(gè)酯基與足量NaOH溶液充分反應(yīng)生成酚羥基也與氫氧化鈉反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O，
故答案為：+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O；
（4）B為，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；
B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰，說(shuō)明含有4種氫原子；
C．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；
D．1mol該同分異構(gòu)體與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH，
符合條件的B的同分異構(gòu)體為：，故答案為：；
（5）E的同分異構(gòu)體很多，所有同分異構(gòu)體在下列某種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是元素分析儀，故選c．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)流程圖中物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式差異性確定反應(yīng)類(lèi)型，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及綜合應(yīng)用能力，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷．