Question

13．四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛，以下是TPE的兩條合成路線（部分試劑和反應(yīng)條件省略）：

（1）A的名稱是甲苯；試劑Y為酸性高錳酸鉀溶液；
（2）B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；B中官能團(tuán)的名稱是羧基，D中官能團(tuán)的名稱是羰基；
（3）E→F的化學(xué)方程式是；
（4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（-CH₂OH），寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；
（5）下列說法正確的是ad．
a、B的酸性比苯酚強(qiáng)                      b、D不能發(fā)生還原反應(yīng)
c、E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫              d、TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴．

Answer 1

分析 （1）由A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸；
（2）對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C；由B、D結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)分別為羧基、羰基；
（3）E的分子式為C₁₃H₁₁Br，F(xiàn)的分子式為C₁₃H₁₂O，對(duì)比E的結(jié)構(gòu)與F的分子式可知，E中Br原子被-OH取代生成F；
（4）D的分子式為C₁₃H₁₀O，不飽和度為9，W是D的同分異構(gòu)體屬于萘（）的一元取代物，存在羥甲基（-CH₂OH），萘環(huán)不飽和度為7，則側(cè)鏈存在碳碳三鍵，故側(cè)鏈為-C≡CCH₂OH，萘有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，據(jù)此書寫；
（5）a．羧基酸性大于酚羥基；
b．D含有苯環(huán)與羰基，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
c．E中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子；
d．TPE只有含有C、H2種元素，屬于烴，含有苯環(huán)，屬于芳香烴，含有碳碳雙鍵，屬于烯烴．

解答 解：（1）由A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，
故答案為：甲苯；酸性高錳酸鉀溶液；
（2）對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C；由B、D結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)分別為羧基、羰基，
故答案為：取代反應(yīng)；羧基；羰基；
（3）對(duì)比E的結(jié)構(gòu)與F的分子式可知，E中Br原子被-OH取代生成F，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）D的分子式為C₁₃H₁₀O，不飽和度為9，W是D的同分異構(gòu)體屬于萘（）的一元取代物，存在羥甲基（-CH₂OH），萘環(huán)不飽和度為7，則側(cè)鏈存在碳碳三鍵，故側(cè)鏈為-C≡CCH₂OH，萘有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，符合條件的W有：，
故答案為：；
（5）a．羧基酸性大于酚羥基，故a正確；
b．D含有苯環(huán)與羰基，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．E中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故c錯(cuò)誤；
d．TPE只有含有C、H2種元素，屬于烴，含有苯環(huán)，屬于芳香烴，含有碳碳雙鍵，屬于烯烴，故d正確，
故選：ad．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行分析解答，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度不大．