Question

H是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)。H的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。

③D和G是同系物

請回答下列問題：

（1）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有 、 。

（2）生成A的化學(xué)方程式： 。

（3）D分子中含有的官能團(tuán)名稱： 。

（4）E的分子式： 。

（5）H的結(jié)構(gòu)簡式： 。

（6）同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有  種（不包括立體異構(gòu)）：

①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個取代基。

其中核磁共振氫譜為5組峰的為 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

 

Answer 1

（1）取代反應(yīng)(1分) 加成反應(yīng)(1分)

 

（2）

（3）羥基 羧基（各1分，共2分） （4）C8H10O

 

（5）

（3分）

（6）6

 

【解析】

試題分析：（1）A→B反應(yīng)過程中，第一步有機(jī)物與Cl2反應(yīng)是取代反應(yīng)，第二步有機(jī)物與HCl反應(yīng)，產(chǎn)物多出HCl，是加成反應(yīng)。

（2）生成A的反應(yīng)是根據(jù)信息①的結(jié)果。再用A于Cl2發(fā)生取代反應(yīng)進(jìn)行驗證。

（3）D分子含3個O原子，可以說明B(C10H12Cl2)與NaOH水溶液反應(yīng)水解產(chǎn)物C[C10H12(OH)2]有1個-OH為氧化，故B是，C是，D是，D的官能團(tuán)是羥基和醛基。

（4） 與水反應(yīng)生成醇，能氧化為含3個O原子的產(chǎn)物是羧酸，故E是，然后生成，與Br2在光照條件下生成F，它水解(NaOH)生成G是。

（6）同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體

①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，有-OH連在苯環(huán)上；②能發(fā)生水解反應(yīng)，屬于酯；③苯環(huán)上有兩個取代基，1個-OH，另外酯基是HCOOCH2-或CH3COO-。兩個取代基可為鄰間對位有6種其中核磁共振氫譜為5組峰的為。

考點：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。