Question

3．已知化合物A的分子式為C₄H₆O₂，不溶于水，并可以發(fā)生如圖：圖所示的變化：
已知：C物質(zhì)的一氯代物D只有兩種同分異構(gòu)體．請回答：
（1）A分子中含有的官能團的名稱碳碳雙鍵、酯基．
（2）①②④⑤反應中屬于取代反應的有②⑤（填序號）．
（3）寫出②的反應方程式CH₂=CHCOOCH₃+H₂OCH₂=CHCOOH+CH₃OH．
（4）寫出一種下列要求的物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
①C的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應HCOOCH₂CH₃
②C的同分異構(gòu)體中屬于醇且能發(fā)生銀鏡反應CH₃CHOHCHO或CH₂OHCH₂CHO．
（5）簡述驗證D中含有氯元素的方法取少量D向其中加入氫氧化鈉溶液煮沸，再加入稀硝酸至中性，滴加硝酸銀溶液，若有白色沉淀生成，證明D中含有氯元素．
（6）7.2gB與足量的碳酸氫鈉溶液反應，標準狀況下生成二氧化碳的體積為2.24L．

Answer 1

分析 化合物A的分子式為C₄H₆O₂，其中不飽和度為2，根據(jù)題中框圖可知，A能生成甲醇和B，則A中有酯基，另外還有一個碳碳雙鍵，且B中有3個碳原子，根據(jù)B→C的條件，可知，B中有碳碳雙鍵，根據(jù)反應③，可知，B中有羧基，C物質(zhì)的一氯代物D只有兩種同分異構(gòu)體，所以C的結(jié)構(gòu)為CH₃CH₂COOH，由此可推斷，B為CH₂=CHCOOH，E為CH₂=CHCOONa，A為CH₂=CHCOOCH₃，A發(fā)生加聚反應得X，A發(fā)生水解（取代）反應得B，B發(fā)生中和反應得E，B發(fā)生加成反應得C，C發(fā)生取代反應生成D，據(jù)此答題．

解答 解：化合物A的分子式為C₄H₆O₂，其中不飽和度為2，根據(jù)題中框圖可知，A能生成甲醇和B，則A中有酯基，另外還有一個碳碳雙鍵，且B中有3個碳原子，根據(jù)B→C的條件，可知，B中有碳碳雙鍵，根據(jù)反應③，可知，B中有羧基，C物質(zhì)的一氯代物D只有兩種同分異構(gòu)體，所以C的結(jié)構(gòu)為CH₃CH₂COOH，由此可推斷，B為CH₂=CHCOOH，E為CH₂=CHCOONa，A為CH₂=CHCOOCH₃，A發(fā)生加聚反應得X，A發(fā)生水解（取代）反應得B，B發(fā)生中和反應得E，B發(fā)生加成反應得C，C發(fā)生取代反應生成D，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₂=CHCOOCH₃，A分子中含有的官能團的名稱為碳碳雙鍵、酯基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，①②④⑤反應中屬于取代反應的有②⑤，故答案為：②⑤；
（3）反應②的反應方程式為CH₂=CHCOOCH₃+H₂OCH₂=CHCOOH+CH₃OH，故答案為：CH₂=CHCOOCH₃+H₂OCH₂=CHCOOH+CH₃OH；
（4）①C的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應即為甲酸酯，它的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH₃，故答案為：HCOOCH₂CH₃；
②C的同分異構(gòu)體中屬于醇且能發(fā)生銀鏡反應的為CH₃CHOHCHO或CH₂OHCH₂CHO，故答案為：CH₃CHOHCHO或CH₂OHCH₂CHO；
（5）D為C的一氯代物，驗證D中含有氯元素的方法為取少量D向其中加入氫氧化鈉溶液煮沸，再加入稀硝酸至中性，滴加硝酸銀溶液，若有白色沉淀生成，證明D中含有氯元素，
故答案為：取少量D向其中加入氫氧化鈉溶液煮沸，再加入稀硝酸至中性，滴加硝酸銀溶液，若有白色沉淀生成，證明D中含有氯元素；
（6）B為CH₂=CHCOOH，其摩爾質(zhì)量為72g/mol，7.2gB即0.1mol與足量的碳酸氫鈉溶液反應，標準狀況下生成二氧化碳的體積為0.1×22.4L=2.24L，故答案為：2.24．

點評 本題考查有機物的推斷，有機物的分子式官能團之間的轉(zhuǎn)化為解答該題的突破口，利用官能團的變化進行推斷，題目難度中等．