Question

16．A和B是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物，A～I(xiàn)轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：

已知醛類物質(zhì)可以被氧化成酸，而酮類則無此性質(zhì)．
根據(jù)框圖回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）反應(yīng)③的產(chǎn)物是．
（3）上述轉(zhuǎn)換中屬于消去反應(yīng)的是①②（填寫反應(yīng)序號）．
屬于取代反應(yīng)的是④⑦⑧（填寫反應(yīng)序號）．
屬于加聚反應(yīng)的是③
屬于氧化反應(yīng)的是⑤⑥
（4）圖中與A互為同分異構(gòu)體的是B（填化合物代號）．圖中化合物中帶有含氧官能團(tuán)有EFGHI（填化合物代號）．
（5）A轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是CH₃CH₂CH₂Cl$→_{醇}^{氫氧化鈉}$CH₃CH=CH₂+HCl．
（6）⑧的反應(yīng)類型為醇和酸之間的酯化反應(yīng)，則I的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 A和B是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能被氧化生成G；B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇H，醇H能和G發(fā)生酯化反應(yīng)，所以G是羧酸，則F是醛，醇E中的羥基位于邊上，H和G生成的酯I，H和G中碳原子數(shù)相等，根據(jù)I的分子式C₆H₁₂O₂結(jié)合A和B是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物可知，H是CH₃CHOHCH₃，G是CH₃CH₂COOH，F(xiàn)是CH₃CH₂CHO，E是CH₃CH₂CH₂OH，A是CH₃CH₂CH₂Cl，A發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯C；H是2-丙醇，則B是CH₃CHClCH₃，C發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，所以D是，據(jù)此答題．

解答 解：和B是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能被氧化生成G；B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇H，醇H能和G發(fā)生酯化反應(yīng)，所以G是羧酸，則F是醛，醇E中的羥基位于邊上，H和G生成的酯I，H和G中碳原子數(shù)相等，根據(jù)I的分子式C₆H₁₂O₂結(jié)合A和B是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物可知，H是CH₃CHOHCH₃，G是CH₃CH₂COOH，F(xiàn)是CH₃CH₂CHO，E是CH₃CH₂CH₂OH，A是CH₃CH₂CH₂Cl，A發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯C；H是2-丙醇，則B是CH₃CHClCH₃，C發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，所以D是，
（1）通過以上分析知，B是2-氯丙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（2）通過以上分析知，反應(yīng)③的產(chǎn)物D是，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，上述轉(zhuǎn)換中屬于消去反應(yīng)的是①②，屬于取代反應(yīng)的是④⑦⑧，屬于加聚反應(yīng)的是③，屬于氧化反應(yīng)的是⑤⑥，
故答案為：①②；④⑦⑧；③；⑤⑥；
（4）A是CH₃CH₂CH₂Cl，圖中與A互為同分異構(gòu)體的是B，圖中化合物中帶有含氧官能團(tuán)有EFGHI，
故答案為：B；EFGHI；
（5）A轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是CH₃CH₂CH₂Cl$→_{醇}^{氫氧化鈉}$CH₃CH=CH₂+HCl，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Cl$→_{醇}^{氫氧化鈉}$CH₃CH=CH₂+HCl；
（6）I的分子式C₆H₁₂O₂，⑧的反應(yīng)類型為醇和酸之間的酯化反應(yīng)，則I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及鹵代烴、烯、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機物知識的綜合運用，難度中等，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A經(jīng)過系列反應(yīng)生成羧酸G進(jìn)行推理推斷，能較好的考查學(xué)生的分析、思維能力．