Question

【題目】苯甲酸乙酯可由苯甲酸與乙醇在濃硫酸共熱下反應(yīng)制得（已知苯甲酸的酸性強于碳酸），反應(yīng)裝置如圖（部分裝置省略），反應(yīng)原理如下：

+C2H5OH+H2O

實驗操作步驟：

①向三頸燒瓶內(nèi)加入12.2 g苯甲酸、25 mL乙醇、20 mL苯及4 mL濃硫酸，搖勻，加入沸石。

②裝上分水器、電動攪拌器和溫度計，加熱至分水器下層液體接近支管時將下層液體放入量筒中。繼續(xù)蒸餾，蒸出過量的乙醇，至瓶內(nèi)有白煙(約3h)，停止加熱。

③將反應(yīng)液倒入盛有80 mL冷水的燒杯中，在攪拌下分批加入碳酸鈉粉末至溶液無二氧化碳逸出，用pH試紙檢驗至呈中性。

④用分液漏斗分出有機層，水層用25 mL乙醚萃取，然后合并至有機層。用無水CaC12干燥，粗產(chǎn)物進行蒸餾，低溫蒸出乙醚。當(dāng)溫度超過140℃時，直接接收210—213℃的餾分，最終通過蒸餾得到純凈苯甲酸乙酯12.8 mL。

可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：

回答以下問題：

(1)反應(yīng)裝置中分水器上方的儀器名稱是______

(2)步驟①中加濃硫酸的作用是________，加沸石的目的是______。

(3)步驟②中使用分水器除水的目的是__________。

(4)步驟③中加入碳酸鈉的目的是____________ 。

(5)步驟④中有機層從分液漏斗的____（選填“上口倒出”或“下口放出”）。

(6)蒸餾操作中溫度計水銀球的位置應(yīng)為下圖中________(填a、b、c、d)所示。

(7)本實驗所得到的苯甲酸乙酯產(chǎn)率______%。

Answer 1

【答案】球形冷凝管 作催化劑和吸水劑 防止暴沸 及時分離出產(chǎn)物水，促使酯化反應(yīng)的平衡正向移動 除去硫酸及未反應(yīng)的苯甲酸 下口放出 b 89.6

【解析】

苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯，加入的濃硫酸作催化劑和吸水劑，加入的苯作溶劑，加入沸石防止暴沸。加熱時，由于乙醇和苯沸點低，會揮發(fā)，進入分水器，然后被冷凝管冷凝流入分水器，生成的水也會進入分水器，水的密度大于有機物，在下層，不斷分離出水，可以使酯化反應(yīng)平衡向正反應(yīng)方向移動，而揮發(fā)的乙醇和苯會從支管回到三頸燒瓶中繼續(xù)反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)接近結(jié)束時，繼續(xù)蒸餾，蒸出苯和過量的乙醇，至瓶內(nèi)有白煙(升華的苯甲酸)，停止加熱。將反應(yīng)液倒入盛有80 mL冷水的燒杯中，在攪拌下分批加入碳酸鈉粉末中和苯甲酸和硫酸，至溶液無二氧化碳逸出，用pH試紙檢驗至呈中性。用分液漏斗分出含有苯甲酸乙酯的有機層，水層用25 mL乙醚萃取，把水層中的苯甲酸乙酯萃取到乙醚中，然后合并至有機層。用無水CaC12干燥，粗產(chǎn)物進行蒸餾，低溫蒸出乙醚和苯。當(dāng)溫度超過140℃時，直接接收210—213℃的餾分，最終通過蒸餾得到純凈苯甲酸乙酯。

(1)分水器上方起到冷凝回流的作用的儀器為球形冷凝管；

(2)濃硫酸起到催化劑和吸水劑的作用，加入碎瓷片，可防止暴沸；

(3)水是生成物，不斷的分離生成物，使平衡向著正向移動，可以提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；

(4)加入碳酸鈉，可與酸反應(yīng)，以除去硫酸及未反應(yīng)的苯甲酸；

(5)生成物的密度比水大，應(yīng)從下口放出；

(6)蒸餾操作中溫度計水銀球的位置是支管口，測蒸氣溫度，即為下圖中b位置；

(7)最終通過蒸餾得到純凈苯甲酸乙酯12.8mL，則質(zhì)量為12.8mL×1.05g/mL=13.44g，而12.2g苯甲酸如完全反應(yīng)，則可生成0.1mol苯甲酸乙酯，質(zhì)量為15g，則產(chǎn)率為×100%=89.6%。