Question

乙醇是一種重要的化工原料．
I．葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化為乙醇的化學(xué)方程式是：

 

．
Ⅱ．香豆素是一種用途廣泛的香料，可以利用乙醇和B（分子式為C₇H₆0₂）通過以下途徑合成．

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

；D的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；D→E中①的反應(yīng)類型為

 

．
（2）①乙醇生成A的化學(xué)方程式為：

 

；
②由E生成香豆素的化學(xué)方程式為：

 

．
（3）B有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）有關(guān)香豆素的說法正確的是

 

（填字母）．
a．只能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
b．1mol香豆素可與5mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c．長期放置香豆素，容易氧化變質(zhì)
d．1mol香豆素完全燃燒消耗9.5mol 0₂
e．1mol香豆素可與2mol NaOH反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ．葡萄糖再酒化酶的作用下生成乙醇與二氧化碳；
Ⅱ．乙醇發(fā)生催化氧化生成A為CH₃CHO，乙醛與B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C，可知B中含有-CHO，由B的分子式結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)可知，B中含有苯環(huán)，與酚羥基，且醛基與-OH處于鄰位，故B為，則C為，D為，D與新制氫氧化銅在加熱條件下氧化生成E為，E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，據(jù)此解答；

解答： 解：Ⅰ．葡萄糖再酒化酶的作用下生成乙醇與二氧化碳，反應(yīng)方程式為：C₆H₁₂O₆

酒化酶

2C₂H₅OH+2CO₂↑，故答案為：C₆H₁₂O₆

酒化酶

2C₂H₅OH+2CO₂↑；
Ⅱ．乙醇發(fā)生催化氧化生成A為CH₃CHO，乙醛與B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C，可知B中含有-CHO，由B的分子式結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)可知，B中含有苯環(huán)，與酚羥基，且醛基與-OH處于鄰位，故B為，則C為，D為，D與新制氫氧化銅在加熱條件下氧化生成E為，E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，
（1）C為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為：醛基、羥基；D的結(jié)構(gòu)簡式是；D→E中①是醛基被氧化，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：醛基、羥基；；氧化反應(yīng)；
（2）①乙醇生成A（乙醛）的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
②由E生成香豆素的化學(xué)方程式為：，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；；
（3）B為，有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的所有同分異構(gòu)體可為酸或酯，結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（4）a．香豆素含有碳碳雙鍵，可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解，即取代反應(yīng)，故a錯誤；
b．香豆素含有苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol香豆素可與4molH₂ 發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯誤；
c．含有碳碳雙鍵、羧酸與酚形成的酯基，長時間保持易被氧化變質(zhì)，故c正確；
d．香豆素的分子式為C₉H₆O₂，1mol香豆素完全燃燒消耗（9+

6

4

-1）mol=9.5molO₂，故d正確；
e．1mol香豆素水解生成1mol酚羥基和1mol羧基，則可與2molNaOH 發(fā)生反應(yīng)，故d正確；
故答案為：cde．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要對給予的信息進(jìn)行利用，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意利用香豆素的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難度中等．